恩替卡韦
[CAS# 142217-69-4]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 人工合成抗感染类药 >> 抗病毒类药
• 产品名称: 恩替卡韦
• 英文名: Entecavir
• 别名: 2-Amino-1,9-dihydro-9-[(1S,3R,4S)-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-methylenecyclopentyl]-6H-purin-6-one
• 分子式: C₁₂H₁₅N₅O₃
• 分子量: 277.28
• CAS 登录号: 142217-69-4
• EC 号码: 604-279-5
• 分子行输入简码SMILES: C=C1[C@H](C[C@@H]([C@H]1CO)O)N2C=NC3=C2N=C(NC3=O)N

物理化学性质

• 溶解度: 10 mM (DMSO) (实验值)
• 密度: 1.8±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.837, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P280-P305+P351+P338

发现和应用

恩替卡韦是一种抗病毒药物，主要用于治疗慢性乙型肝炎，这是一种影响肝脏的病毒感染，可导致肝硬化、肝功能衰竭和肝癌等严重并发症。它被归类为核苷逆转录酶抑制剂 (NRTI)，通过抑制逆转录酶起作用，而逆转录酶对于乙型肝炎病毒 (HBV) 的复制至关重要。恩替卡韦的发现和应用显著改善了慢性乙型肝炎的治疗，特别是对于那些对其他抗病毒疗法产生耐药性的患者。

恩替卡韦最初由百时美施贵宝于 20 世纪 90 年代末开发，随后于 2005 年获得美国食品药品监督管理局 (FDA) 批准用于治疗慢性乙型肝炎感染。该化合物的设计具有较高的耐药屏障，这使其有别于较旧的抗病毒药物。它是鸟苷的合成类似物，鸟苷是 DNA 的组成部分之一，其功能是在复制过程中与天然核苷竞争加入病毒 DNA 链。一旦加入，恩替卡韦会导致链终止，从而停止乙肝病毒的复制过程。

恩替卡韦在临床环境中的应用已被证明可有效降低 HBV 病毒载量、改善肝功能并降低肝硬化和肝癌风险。研究表明，与拉米夫定等其他 NRTI 相比，恩替卡韦具有更优异的抗病毒活性，并且诱导耐药性的可能性较低。这对于慢性乙肝的长期治疗尤为重要，因为对抗病毒药物的耐药性会降低治疗效果。此外，恩替卡韦已被证明对大多数患者耐受性良好，副作用极小，使其成为长期治疗的理想选择。

在临床实践中，恩替卡韦通常以每日一次的口服片剂形式给药。建议用于有证据表明病毒复制活跃且肝酶水平升高的慢性乙型肝炎成人患者。该药物还用于肝功能受损的患者，包括肝硬化患者，但肾功能不全的患者可能需要调整剂量。由于其疗效和低耐药性，恩替卡韦被认为是慢性乙型肝炎的一线治疗药物，通常比旧疗法更受青睐。

治疗乙型肝炎的主要挑战之一是对抗病毒药物产生耐药性的可能性。尽管恩替卡韦具有很高的耐药屏障，但长期接触该药物的患者仍可能在 HBV 基因组中发生突变，从而降低其有效性。因此，正在进行的研究重点是优化治疗方案和开发可以提供更高疗效和耐药性的新型抗病毒药物。

总之，恩替卡韦是一种有效的抗病毒药物，显著促进了慢性乙型肝炎的治疗。与旧的抗病毒药物相比，恩替卡韦的发现和随后的应用为患者提供了更有效、更安全的治疗选择。恩替卡韦具有较高的耐药屏障和良好的安全性，已成为治疗慢性乙型肝炎的重要工具，可改善患者的治疗效果并降低与感染相关的长期风险。

参考文献

2014. Optimal therapy of chronic hepatitis B: how do I treat HBeAg-positive patients?. Liver International: Official Journal of the International Association for the Study of the Liver, 35(1).
DOI: 10.1111/liv.12719

2012. Bioequivalence Evaluation of 2 Tablet Formulations of Entecavir in Healthy Chinese Volunteers: A Single-Dose, Randomized-Sequence, Open-Label Crossover Study. Arzneimittel-Forschung, 62(3).
DOI: 10.1055/s-0031-1297964

2009. Use of the Novel INNO-LiPA Line Probe Assay for Detection of Hepatitis B Virus Variants That Confer Resistance to Entecavir Therapy. Journal of Clinical Microbiology, 47(2).
DOI: 10.1128/jcm.01678-08