DBCO-C6-酸
[CAS# 1425485-72-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物
• 产品名称: DBCO-C6-酸
• 英文名: DBCO-C6-acid
• 别名: 6-(2-azatricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-10-yn-2-yl)-6-oxohexanoic acid
• 分子式: C₂₁H₁₉NO₃
• 分子量: 333.38
• CAS 登录号: 1425485-72-8
• 分子行输入简码SMILES: C1C2=CC=CC=C2C#CC3=CC=CC=C3N1C(=O)CCCCC(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 118 - 125 °C (实验值)
• 沸点: 634.4±55.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 337.5±31.5 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.654 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

发现和应用

化学物质DBCO-C6-酸，也称为二苯并环辛炔-己酸，是一种异双功能连接体，由一个二苯并环辛炔(DBCO)基团和一个羧酸通过六碳间隔基连接而成。它广泛应用于生物共轭和药物化学，尤其适用于生物正交化学应用。它的发现和应用已在文献中得到充分证实，这源于应变促进叠氮-炔环加成反应(SPAAC)和连接体化学的发展。

DBCO-C6-酸的起源与生物正交化学的发展息息相关，生物正交化学在21世纪初因Carolyn Bertozzi及其同事引入SPAAC而声名鹊起。与铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应不同，SPAAC 使用张力环辛炔（例如 DBCO）选择性地与叠氮化物反应，无需催化剂，使其成为生物体系的理想选择。DBCO 具有二苯并环化的环辛炔结构，旨在增强反应动力学和稳定性。由于制药行业在抗体-药物偶联物 (ADC) 和蛋白质标记等应用中对生物相容性连接体的需求，C6（己酸）间隔基和羧酸基团的加入为偶联反应提供了一种多功能的手柄。21 世纪初，环辛炔合成和功能化方面的进展使得 DBCO-C6-酸的生产成为可能。

DBCO-C6-酸的合成制备过程分为多个步骤。典型的合成路线始于DBCO核心的合成，包括二芳基化合物前体的环化形成张力环辛炔，通常经过一系列Sonogashira偶联反应、闭环反应和脱保护反应。C6间隔基的引入是通过将己酸衍生物（例如6-溴己酸）通过亲核取代或交叉偶联反应偶联到DBCO骨架上。羧酸可以从间隔基中保留下来，也可以通过酯前体的水解引入。这些步骤依赖于炔烃化学、交叉偶联和官能团调控领域成熟的方案，以确保高纯度和功能性。

DBCO-C6-酸的主要应用是作为药物和生化研究中的生物共轭连接体。DBCO基团在水性环境中与叠氮化物进行快速、选择性的SPAAC反应，形成稳定的三唑键，无需铜催化剂，这对于体内应用至关重要。羧酸可作为与胺（通过使用EDC/NHS等偶联剂形成酰胺）或其他亲核试剂偶联的手柄，从而实现与蛋白质、肽或小分子的连接。C6间隔基提供灵活性并减少空间位阻，从而提高偶联效率。该化合物广泛用于ADC、蛋白质-药物偶联物和诊断探针的合成，有助于位点特异性标记或药物连接，从而增强治疗效果和特异性。它还可用于水凝胶等生物材料中，以构建生物相容性支架。

在学术研究中，DBCO-C6-酸用于研究生物正交反应动力学、连接基设计和生物偶联策略。它的合成促进了环辛炔化学和异双功能连接基开发的进步。市面上，它可从 BroadPharm 和 Sigma-Aldrich 等供应商处购买，以试剂级产品的形式用于研究，通常纯度较高（≥95%）。

DBCO-C6-酸的重要性在于其作为生物正交连接剂的作用，它结合了 DBCO 的快速选择性反应性以及羧酸和 C6 间隔基的合成多功能性。它的开发反映了生物正交化学和连接剂技术的进步。通过实现生物分子的精确、生物相容性的结合，它已成为推动制药、生物化学和材料研究的关键工具。

参考文献

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