N-[(1R)-2-[1,1'-联苯]-4-基-1-(羟基甲基)乙基]氨基甲酸叔丁酯
[CAS 1426129-50-1]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 循环系统用药 >> 血管紧张素转化酶及受体抑制剂
• 产品名称: N-[(1R)-2-[1,1'-联苯]-4-基-1-(羟基甲基)乙基]氨基甲酸叔丁酯
• 英文名: N-[(1R)-2-[1,1'-Biphenyl]-4-yl-1-(hydroxymethyl)ethyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 别名: tert-butyl N-[(2R)-1-hydroxy-3-(4-phenylphenyl)propan-2-yl]carbamate
• 分子式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.42
• 蛋白质序列: X
• CAS 登录号: 1426129-50-1
• EC 号码: 810-281-9
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)N[C@H](CC1=CC=C(C=C1)C2=CC=CC=C2)CO

物理化学性质

• 溶解度: 几乎不溶 (0.046 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.103±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 沸点: 496.8±55.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 254.3±31.5 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.538 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

chemBlink 化学品故事

N-[(1R)-2-[1,1′-联苯]-4-基-1-(羟甲基)乙基]氨基甲酸 1,1-二甲基乙酯是一种具有明确立体化学构型的含联苯基团的氨基甲酸酯衍生物，其特征在于包含受保护的胺基官能团、羟甲基取代的手性乙基连接基团以及庞大的叔丁基酯保护基。该分子的结构兼具芳香环的刚性与脂肪链的柔性，从而形成了具有明显疏水区域和极性区域的分子特性。

其核心芳香族组分是[1,1′-联苯]-4-基。联苯由两个通过碳-碳单键连接的苯环组成。这种连接方式允许一定程度的旋转自由度，尽管邻位氢原子之间的空间位阻通常导致两个苯环呈非共面排列。联苯基团赋予了分子显著的疏水性，并提供了一个能够参与芳香堆积相互作用的扩展π电子体系。

连接在联苯基团上的是一个带有两个取代基的手性乙基连接基团：一个是羟甲基，另一个是受氨基甲酸酯保护的胺基。(1R)构型确定了该手性碳中心的绝对立体化学性质，从而固定了取代基的空间取向，并影响了分子的整体三维构象。

羟甲基（–CH₂OH）引入了一个能够形成氢键的极性功能位点。其中的氧原子既可作为氢键供体（通过羟基氢），也可作为氢键受体（通过孤对电子），从而在整体以疏水性为主的分子骨架中贡献了局部的亲水性。

氨基甲酸酯官能团以叔丁基氨基甲酸酯（Boc）保护基的形式存在。氨基甲酸酯包含一种类似酰胺的连接结构，其中羰基同时与氮原子和氧原子相连。在该结构中，氮原子与手性碳链相连，而氧原子则通过酯键与叔丁基相连。羰基与氮原子之间的共振效应赋予了N–C键部分双键性质，从而降低了氮原子的碱性并限制了键的旋转。

叔丁基是一种庞大且高度疏水的取代基，由一个中心碳原子连接三个甲基构成。这种空间位阻效应在屏蔽氨基甲酸酯官能团以及影响溶解度和构象可及性方面发挥着重要作用。从结构角度看，该分子既包含刚性元件，也包含柔性元件。联苯基团因其芳香性而相对刚性，而乙基连接链则赋予了单键周围一定的柔性。氨基甲酸酯基团因共振稳定作用而引入了额外的构象限制。

在理化性质方面，该分子具有两亲性。联苯部分赋予了分子较强的疏水性，而羟甲基和氨基甲酸酯羰基则引入了极性及形成氢键的能力。这种双重特性影响着分子间的相互作用，包括在极性环境中的氢键作用以及在非极性环境中的π-π相互作用。

在化学性质方面，羟甲基在适宜条件下可发生氧化反应，生成醛或羧酸衍生物。氨基甲酸酯（Boc）基团在中性和碱性条件下通常保持稳定，但在酸性条件下可发生裂解，从而释放出相应的胺。联苯芳香体系在大多数标准条件下化学性质稳定，但在强活化条件下可能参与亲电取代反应。

立体化学中心在决定分子的三维结构方面起着重要作用，并可能影响各官能团之间的相对取向，特别是联苯基团与受氨基甲酸酯保护的氨基官能团之间的空间关系。

由于缺乏证实该特定化合物具有生物学或功能性应用的文献，因此无法对其用途做出具体断言。仅就结构分析而言，该化合物最适宜被描述为一种带有叔丁基氨基甲酸酯保护基的手性联苯取代氨基醇衍生物；它在一个多功能分子骨架中结合了芳香环的刚性、氢键形成能力以及受保护的氨基。

参考文献

2019. Pd(NHC)(cinnamyl)Cl-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction of aryl sulfonates with arylboronic acids. Molecular Diversity.
DOI: 10.1007/s11030-019-10001-4

2016. Sacubitril. Pharmaceutical Substances