(R)-(-)-甘油醇缩丙酮
[CAS# 14347-78-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪酮（含烯醇）
• 产品名称: (R)-(-)-甘油醇缩丙酮
• 英文名: (R)-(-)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol
• 别名: (-)-2,3-O-Isopropylidene-sn-glycerol; (R)-(-)-Solketal
• 分子式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.16
• CAS 登录号: 14347-78-5
• EC 号码: 604-360-5
• 分子行输入简码SMILES: CC1(OC[C@H](O1)CO)C

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.066 g/mL (实验值)
• 沸点: 188.5 °C 760 mmHg (计算值)^*, 220.2 - 221.6 °C (实验值)
• 闪点: 80.0 °C (计算值)^*, 80 °C (实验值)
• 折射率: 1.424 (计算值)^*, 1.434 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H227-H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P210-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	4	H227
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

(R)-(-)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇是一种属于二氧戊环类的化合物，二氧戊环是环中含有两个氧原子的环状醚。它具有特定的立体化学结构，记为(R)-(-)，这表明它是手性中心具有特定空间构型的对映体。该化合物用途广泛，主要用于有机合成和药物化学。

(R)-(-)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇的发现和应用与其在各种有机分子合成中作为手性结构单元的用途息息相关。手性中心和连接到二氧戊环上的甲醇基团的存在，为其提供了一个结构框架，使其能够参与立体选择性反应。尤其是在合成复杂分子时，这种化合物具有重要的价值，因为对立体化学的控制至关重要。

(R)-(-)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇的关键应用之一是其在不对称合成中作为手性助剂的作用。在许多化学反应中，控制产物的构型至关重要，尤其是在合成需要特定原子三维排列的分子时。该化合物可用于在以特定立体异构体为目标的反应中诱导手性。这使得它成为药物、农用化学品和其他生物活性化合物合成中的宝贵工具。

此外，(R)-(-)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇还可用于通过立体选择性反应（例如亲核取代、还原和加成反应）制备其他手性分子。该化合物引导这些反应立体化学的能力可用于获得具有所需立体化学构型的化合物，这在生产对生物靶标具有高选择性的药物方面尤为重要。

此外，该化合物中的甲醇基团可能参与氢键相互作用，进一步影响(R)-(-)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇在各种化学环境中的反应性。这一特性使其可用于选择性转化，因为分子或底物中的其他官能团可能对环境因素敏感。

该化合物的结构也使其易于被整合到更复杂的分子框架中。由于其环状结构和环中氧原子的存在，它可以用于合成更大的分子，包括在材料科学和药物开发中具有潜在应用的分子。

在药物化学中，(R)-(-)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇可用作合成具有药理活性化合物的中间体。通过控制其立体化学结构，化学家能够创造出对生物靶标具有特异性结合亲和力和选择性的化合物，这是药物设计的关键因素。

尽管(R)-(-)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇在商业产品中的直接应用不如其他一些手性助剂广泛，但其作为有机合成中间体或结构单元的作用使其在新型化学实体和材料的开发中发挥着重要作用。随着立体选择性反应和手性化学研究的进展，该化合物的应用领域可能会不断拓展，尤其是在绿色化学和可持续合成方法领域。

总而言之，(R)-(-)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇是一种用途广泛且极具价值的有机合成化合物，尤其体现在它在立体选择性反应和作为手性助剂方面的作用。其应用范围广泛，涵盖药物、农用化学品和其他生物活性化合物的合成，有助于开发具有特定性质和功能的分子。

参考文献

1980. A simplified procedure for the preparation of 2,3-O-isopropylidene-sn-glycerol from L-arabinose. Journal of Lipid Research, 21(2).
DOI: 10.1016/s0022-2275(20)39832-1

2006. Fourier transform near‐infrared vibrational circular dichroism used for on‐line monitoring the epimerization of 2,2‐dimethyl‐1,3‐dioxolane‐4‐methanol: A pseudo racemization reaction. Chirality, 18(1).
DOI: 10.1002/chir.20263

2008. Resolution of (2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-036-00285