5-溴-6-氯-3-吲哚基-D-葡糖苷酸环己胺盐
[CAS 144110-43-0]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 单糖
• 产品名称: 5-溴-6-氯-3-吲哚基-D-葡糖苷酸环己胺盐
• 英文名: 5-Bromo-6-chloro-3-indolyl-D-glucuronide cyclohexylammonium salt
• 别名: (2S,3S,4S,5R,6S)-6-[(5-bromo-6-chloro-1H-indol-3-yl)oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid;cyclohexanamine
• 分子式: C₁₄H₁₃BrClNO₇.C₆H₁₃N
• 分子量: 521.79
• CAS 登录号: 144110-43-0
• EC 号码: 77-092-5
• 分子行输入简码SMILES: C1CCC(CC1)N.C1=C2C(=CC(=C1Br)Cl)NC=C2O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)C(=O)O)O)O)O

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P264-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P332+P313-P337+P313

chemBlink 化学品故事

5-溴-6-氯-3-吲哚基-D-葡萄糖醛酸苷环己基铵盐是一种合成的吲哚基糖苷，常作为显色底物用于β-葡萄糖醛酸酶活性的酶促测定。该化合物由通过糖苷键连接至D-葡萄糖醛酸的卤代吲哚基糖苷配基构成；其以环己基铵盐的形式存在，旨在提高在水性缓冲体系中的溶解度及操作性能。

其糖苷配基部分源自吲哚骨架——一种由苯环与吡咯环稠合而成的双环芳香杂环。在该衍生物中，吲哚环系的5位和6位分别被溴原子和氯原子取代。这些卤素原子通过诱导效应表现出强吸电子性，显著改变了芳香环系的电子分布。此外，它们还增加了分子的质量和极化率，从而可能影响由该化合物生成的酶促反应产物的光谱特性。

在吲哚衍生物体系的3位，该分子通过氧原子与D-葡萄糖醛酸相连，形成β-糖苷键。β-构型确定了糖端基碳原子处糖苷键的立体化学取向。D-葡萄糖醛酸是葡萄糖的氧化形式，其6位的伯醇基团转化为羧酸基团；该基团在生理条件下通常发生去质子化，赋予分子阴离子电荷。

葡萄糖醛酸苷部分包含分布在六元吡喃糖环周围的多个羟基，这些羟基赋予了分子极强的亲水性和广泛的氢键结合能力。这些特性使该化合物在水性环境（特别是在缓冲生物体系）中具有极高的溶解度。葡萄糖醛酸部分的羧酸根基团是一个关键的离子位点，贡献了分子的整体负电荷。

在该盐形式中，环己基铵作为抗衡离子存在。环己基铵是由环己胺质子化形成的胺离子，由连接在铵基上的饱和六元碳环构成。带正电的铵基中和了葡萄糖醛酸根部分的负电荷。环己基为该盐赋予了疏水特性，并可能影响其结晶行为、溶解度及固态性质。连接吲哚基团与葡萄糖醛酸的糖苷键是关键的酶促裂解位点。β-葡萄糖醛酸酶可水解该键，从而释放出吲哚基糖苷配基。酶促裂解后，该糖苷配基可发生自发或酶辅助的氧化反应，生成有色的靛蓝类产物，用于目视检测或分光光度检测。

从结构上看，该分子既包含高极性区域，也包含中等疏水性区域。葡萄糖醛酸部分因含有多个羟基和电离的羧酸根而具有强亲水性，而卤代吲哚部分则赋予了分子芳香特性及疏水表面积。环己基铵抗衡离子在固体或溶液状态下，进一步增强了该体系的两亲性特征。

从化学性质来看，该糖苷键在中性条件下保持稳定，但可被β-葡萄糖醛酸酶选择性裂解。裂解后释放出的类吲哚酚糖苷配基具有化学活性，易氧化生成颜色鲜明的化合物；这一特性构成了其在组织化学染色及微生物检测系统中应用的基础。

总体而言，5-溴-6-氯-3-吲哚基-D-葡萄糖醛酸环己基铵盐是一种基于卤代吲哚的糖苷，被设计为一种酶响应型显色底物。其结构结合了亲水性葡萄糖醛酸单元、卤代芳香族糖苷配基以及环己基铵抗衡离子，使其既具备水溶性，又能通过酶促水解产生比色信号。