2-(5-氨基-2-溴-4-氟苯基)乙酸乙酯
[CAS# 1442471-26-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 2-(5-氨基-2-溴-4-氟苯基)乙酸乙酯
• 英文名: Ethyl 2-(5-amino-2-bromo-4-fluorophenyl)acetate
• 别名: ethyl 2-(5-amino-2-bromo-4-fluorophenyl)acetate
• 分子式: C₁₀H₁₁BrFNO₂
• 分子量: 276.10
• CAS 登录号: 1442471-26-2
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)CC1=CC(=C(C=C1Br)F)N

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 323.4±37.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 149.4±26.5 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.561 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

发现和应用

2-(5-氨基-2-溴-4-氟苯基)乙酸乙酯是一种芳香族化合物，其特征是取代的苯环通过亚甲基桥与乙酸乙酯基团键合。苯环上有三个取代基：2位溴原子、4位氟原子和5位氨基。其分子式为C₁₀H₁₁BrFNO₂，芳香环上吸电子基团（溴和氟）和给电子基团（氨基）的存在影响其反应性和化学行为。

该化合物通常通过衍生取代的苯胺或卤代芳烃前体来合成。乙酯的制备通常通过酯化反应或在碱性条件下使用溴乙酸乙酯，其中官能化的芳胺充当亲核试剂。每个芳基取代基都会影响芳环的反应性，从而允许控制合成步骤以生成最终化合物。

文献报道，2-(5-氨基-2-溴-4-氟苯基)乙酸乙酯是一种有价值的药物化学中间体，尤其是在开发靶向酶抑制或受体调节的小分子方面。其结构框架使其氨基能够进一步衍生化，转化为酰胺、磺酰胺或脲。这些转化对于构建用于构效关系研究的各种类似物至关重要。

卤素原子（例如溴和氟）的存在增强了该化合物通过钯催化的交叉偶联反应（包括Suzuki-Miyaura反应、Buchwald-Hartwig反应和Heck反应）进行进一步功能化的潜力。2位溴在此类转化中反应性极高，使其成为合成更复杂芳香体系的理想前体。环上的氟取代有助于提高代谢稳定性和亲脂性，这些特性是药物优化中经常寻求的。

在研究领域，2-(5-氨基-2-溴-4-氟苯基)乙酸乙酯已被用于合成具有抗肿瘤、抗炎和酶抑制特性的候选分子。这些应用依赖于在特定位置引入额外化学基团的能力，同时保持苯基核心和酯基侧链的完整性。当化合物或其衍生物与生物靶标相互作用时，氨基也在氢键相互作用中发挥作用，这是药物设计中的一个重要考虑因素。

除了药物研究之外，该化合物还可作为构建单元应用于材料科学或化学生物学。极性和非极性特性的结合，以及合成的灵活性，使其成为功能性有机分子组装的有用起始材料。

从物理化学角度来看，2-(5-氨基-2-溴-4-氟苯基)乙酸乙酯通常为结晶固体，可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯和二甲基甲酰胺等有机溶剂。其在正常实验室条件下的稳定性通常良好，但建议避免接触强酸或强碱，并避免长时间暴露于潮湿环境中，以防止酯水解或降解。

该化合物的安全数据有限，但应遵循适用于芳基卤化物和芳香胺的标准预防措施。这些措施包括佩戴手套、护目镜并在通风橱中操作，以最大程度地降低接触风险。由于其溴化和氟化结构，需要采用与卤代有机化合物一致的适当废物处理方法。

2-(5-氨基-2-溴-4-氟苯基)乙酸乙酯是合成有机化学中的功能性中间体，可用于生产结构多样的衍生物，用于药物和材料科学领域的研发。其明确的取代模式允许在构建复杂分子时实现可预测的反应性和广泛的适用性。

参考文献

2020. Ripretinib. Pharmaceutical Substances, 1.
URL: https://www.thieme.de/en/thieme-chemistry/pharmaceutical-substances-54712.htm