原乙酸三甲酯
[CAS# 1445-45-0]

基本信息

• 产品分类: 化学农药原药 >> 杀虫剂中间体
• 产品名称: 原乙酸三甲酯
• 英文名: Trimethyl orthoacetate
• 别名: 1,1,1-Trimethoxyethane
• 分子式: C₅H₁₂O₃
• 分子量: 120.15
• CAS 登录号: 1445-45-0
• EC 号码: 215-892-9
• 分子行输入简码SMILES: CC(OC)(OC)OC

物理化学性质

• 密度: 0.944
• 沸点: 107-109 °C
• 折射率: 1.387-1.389
• 闪点: 16 °C
• 水溶性: 水解

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 危险
• 危害标签: H225-H317-H319
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264+P265-P272-P280-P302+P352-P303+P361+P353-P305+P351+P338-P321-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P235-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

是否危险化学品？

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发现和应用

原乙酸三甲酯（TMOA），又称为乙酸甲酯的衍生物，是20世纪初有机化学领域的一项重要发现。当时，化学家们在探索各种有机化合物的同时，发现了这一多功能分子，它具有广泛的应用潜力。TMOA是通过甲醇与原始甲酸反应合成的。

TMOA在有机合成中扮演着关键角色，可用于合成各种化合物。它参与多种反应，如酯化、酰化和亲核取代，从而帮助合成药物、农药和特种化学品等复杂分子和精细化学品。

此外，TMOA也常用作溶剂，在各种化学过程和反应中发挥作用。其良好的溶解性使其成为反应混合物处理、纯化过程和化学产品配制的理想选择。相较于传统的极性溶剂，TMOA具有挥发性低、稳定性高等优点。

在聚合物合成中，TMOA常用作单体或共聚单体，有助于形成具有所需性能（如柔韧性、韧性和热稳定性）的聚合物链。

TMOA及其衍生物也被广泛应用于药物合成领域。其丰富的化学反应性使得引入各种功能基团成为可能，为开发针对不同治疗领域的候选药物奠定基础。

此外，TMOA衍生物还被用作香精香料的重要成分。其独特的气味特性有助于调配香水、化妆品、家用产品的香料，以及食品和饮料的调味料。

最后，TMOA衍生物还被用作汽车和航空工业中的燃料添加剂。它们的作用包括防止氧化、减少发动机沉积物并提高燃烧效率，从而改善燃料性能和稳定性。

参考文献

2024-09-30. Enantioselective iridium-catalyzed allylic substitution with a Reformatsky reagent: direct construction of β-stereogenic homoallylic esters.
DOI: 10.1007/s11426-024-2284-x

2024-07. Naphthoquinoid pigments of sea urchins. Trimethyl orthoacetate as an effective reagent for O-methylation of β-OH groups of spinazarin, spinochromes D and E, and echinochrome A.
DOI: 10.1007/s11172-024-4328-1

2019-01. Trimethyl orthoacetate as a convenient reagent for selective methylation of β-OH groups of (poly)hydroxynaphthazarins.
DOI: 10.1007/s11172-019-2415-5