芴甲氧羰基-组氨酰-氨基异丁酸三氟乙酸盐
[CAS 1446013-08-6]

基本信息

• 产品分类: 生物学 >> 蛋白与多肽
• 产品名称: 芴甲氧羰基-组氨酰-氨基异丁酸三氟乙酸盐
• 英文名: Fmoc-His-Aib-OH TFA
• 别名: 2-[(2S)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-3-(1H-imidazol-5-yl)propanamido]-2-methylpropanoic acid; trifluoroacetic acid
• 分子式: C₂₅H₂₆N₄O₅.C₂HF₃O₂
• 分子量: 576.52
• CAS 登录号: 1446013-08-6
• EC 号码: 815-122-7
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)CNC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)N)O

安全数据

• 危险品标志: GHS05 危险
• 危害标签: H318
• 防护标签: P264+P265-P280-P305+P354+P338-P317

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

发现和应用

Fmoc-His-Aib-OH^.TFA 是一种合成肽衍生物，其起源于固相肽合成技术的发展，尤其是依赖于 9-芴基甲氧羰基 (Fmoc) 化学的技术。20 世纪 70 年代末 80 年代初，Fmoc 作为保护基的发现为化学家提供了一种在温和条件下组装肽的可靠策略，允许在不影响酸敏感侧链保护基的情况下去除碱不稳定的 Fmoc 基团。该方法的引入彻底改变了肽合成，提高了产量，减少了副反应，并提高了保护基策略的灵活性。Fmoc-His-Aib-OH^.TFA 就是一个利用这些进展而设计的用于逐次掺入肽链的衍生物的例子。

组氨酸是必需氨基酸之一，由于其咪唑侧链在生理 pH 条件下既可以作为质子供体，也可以作为质子受体，因此在蛋白质化学中发挥着重要作用。将其掺入合成肽中通常会引入诸如金属离子配位、催化活性或稳定蛋白质折叠等功能特性。为了防止合成过程中出现不良反应，组氨酸通常在N端用Fmoc基团保护，以确保选择性脱保护和逐步偶联。在Fmoc-His-Aib-OH^.TFA中，Fmoc基团保护了氨基功能，从而实现了肽序列的可控延伸。

Aib，又称α-氨基异丁酸，是一种非蛋白原性氨基酸，最初在天然肽（例如由木霉某些菌株产生的阿拉美辛）中发现。它在肽中的存在尤其令人感兴趣，因为它已被证明能强烈诱导螺旋构象。这种效应源于其α-碳上的偕二甲基取代产生的空间位阻，这限制了骨架的灵活性，并使肽链形成明确的二级结构。将Aib掺入合成肽中已被广泛研究，作为设计具有增强构象稳定性的分子的一种手段，这对于结构研究和开发抗酶降解的治疗性肽具有重要意义。

化合物Fmoc-His-Aib-OH^.TFA将这些特性结合成一个二肽结构单元。游离羧基允许在C端进行偶联，而Fmoc基团允许在N端进行受控的脱保护和延伸。组氨酸的存在引入了功能相互作用的可能性，而Aib则提供了构象限制。TFA组分表明该化合物以三氟乙酸盐的形式分离，这在肽化学中是一种常见的做法，TFA用于脱保护和纯化。这种盐形式改善了操作和溶解性，同时保持了储存和后续使用的稳定性。

Fmoc-His-Aib-OH^.TFA 广泛应用于合成肽研究，尤其是螺旋肽、肽模拟物和折叠体的设计。该二肽已被用于研究螺旋稳定性、检验肽折叠途径的假设以及构建药物发现的支架。在药物化学领域，含组氨酸的 Aib 肽因其模拟酶活性位点或与生物分子靶标选择性相互作用的能力而被探索。此外，加入 Aib 通常可使肽更不易被蛋白水解分解，从而增强其作为治疗药物的潜力。使用 Fmoc-His-Aib-OH^.TFA 等受保护的衍生物系统地引入此类残基，使得设计具有明确结构和功能特征的肽成为可能，从而推动了基础研究和应用生物医学科学的发展。

随着Fmoc-His-Aib-OH^.TFA等受保护二肽的出现，肽化学继续受益于合成方法学、天然产物发现和结构生物学的综合洞见。该化合物是一个实际案例，展现了精心设计的构建单元如何成为肽类科学和技术新发现的基础。