路西酮A
[CAS 1446750-73-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 产品名称: 路西酮A
• 英文名: Lucidone A
• 别名: (5R,7S,10S,13R,14R,15S,17S)-17-acetyl-7,15-dihydroxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,5,6,7,12,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,11-dione
• 分子式: C₂₄H₃₄O₅
• 分子量: 402.52
• CAS 登录号: 1446750-73-7
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)[C@H]1C[C@@H]([C@@]2([C@@]1(CC(=O)C3=C2[C@H](C[C@@H]4[C@@]3(CCC(=O)C4(C)C)C)O)C)C)O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 570.8±50.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 313.1±26.6 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.568 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

发现和应用

Lucidone A 是一种天然存在的萜类化合物，分离自灵芝属（*Ganoderma*）真菌，特别是灵芝（*Ganoderma lucidum*）等物种。它属于羊毛甾烷型（lanostane-type）三萜类化合物这一大类，而这类化合物正是这些药用真菌的特征性次生代谢产物。Lucidone A 的鉴定源于一项系统的植物化学研究，该研究旨在表征灵芝子实体及培养菌丝体中存在的多样化三萜类成分。

Lucidone A 的发现与灵芝属物种天然产物研究的扩展密切相关，这类研究在 20 世纪下半叶开始深入开展。研究人员利用溶剂提取结合色谱分离技术，从复杂的真菌提取物中分离出单个化合物。通过核磁共振波谱和质谱等波谱学方法进行结构解析，科学家得以确定 Lucidone A 特有的碳骨架及官能团排列方式。

从结构上看，Lucidone A 与灵芝属中的其他羊毛甾烷型三萜类化合物具有相关性。这些化合物通过甲羟戊酸途径（mevalonate pathway）生物合成，该途径是负责产生异戊二烯单元的基础代谢通路。在真菌中，该途径生成角鲨烯，随后经环化反应产生羊毛甾醇。羊毛甾醇是多种三萜类代谢产物的前体，其中包括结构多样的氧化衍生物，如 Lucidone A。

该化合物丰富了灵芝三萜类化合物的化学多样性；灵芝三萜以其在共同的四环骨架上呈现出的广泛氧化模式和官能团变异而著称。这些结构修饰源于羟基化、氧化和重排反应等酶促过程。Lucidone A 是该类化合物中鉴定出的众多含氧衍生物之一，凸显了灵芝属物种代谢过程的复杂性。

对 Lucidone A 的研究主要集中在天然产物化学领域，而非大规模工业应用。其分离与结构表征加深了人们对灵芝三萜类化合物谱系的理解，并支持了旨在区分物种及评估真菌样本间化学差异的化学分类学研究。包括 Lucidone A 在内的特定三萜类化合物的存在与否或其相对丰度，可为灵芝材料的化学特征分析提供有价值的信息。

在分析化学中，像 Lucidone A 这样的化合物可作为真菌提取物色谱及波谱分析研究中的参照物。高效液相色谱及相关技术常用于分离和鉴定复杂混合物中的各类三萜类化合物。通过使用已明确特征的化合物，研究人员能够比对保留时间和光谱数据，从而提高植物化学分析的可靠性。

Lucidone A 也被纳入了针对灵芝（*Ganoderma*）来源化合物的更广泛生物学研究中。尽管许多研究侧重于粗提物或三萜类化合物的混合物，但分离出的单体化合物对于理解该类化学物质的构效关系至关重要。通过研究像 Lucidone A 这样的纯化成分，研究人员能更好地评估羊毛甾烷型（lanostane-type）三萜类化合物的特定结构特征与实验体系中观察到的生物学效应之间的关联。

因此，Lucidone A 的重要性主要在于它作为一种特征明确的天然产物，有助于加深对灵芝属物种化学成分的认识。它属于庞大且结构多样的真菌三萜类化合物家族，该家族在天然产物化学领域已受到广泛研究。Lucidone A 的鉴定与表征不仅丰富了人们对真菌次生代谢产物多样性的认知，也为药用真菌化学领域的分析研究及化学分类学研究提供了有力支持。