牛磺熊去氧胆酸
[CAS# 14605-22-2]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 中草药成分
• 产品名称: 牛磺熊去氧胆酸
• 英文名: Tauroursodeoxycholic acid
• 别名: 2-[[(4R)-4-[(3R,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]ethanesulfonic acid
• 分子式: C₂₆H₄₅NO₆S
• 分子量: 499.70
• CAS 登录号: 14605-22-2
• EC 号码: 987-160-3
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H](CCC(=O)NCCS(=O)(=O)O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2[C@H](C[C@H]4[C@@]3(CC[C@H](C4)O)C)O)C

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 折射率: 1.552 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05 危险
• 危害标签: H314-H318
• 防护标签: P260-P264-P264+P265-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P363-P405-P501

发现和应用

牛磺熊去氧?酸 (TUDCA) 是熊去氧?酸 (UDCA) 的牛磺酸結合形式，而熊去氧?酸是一種由人體腸道中的微生物代謝原代?汁酸而產生的次??汁酸。 TUDCA 是一種?仍葱阅?汁酸，在人體中含量較少，但在熊體?群枯^豐富，最早在?|??鹘y醫?W?嵺`中從熊?汁中分離出來。 TUDCA 的發現可以追溯到古代，其在?鹘y中醫中用於治?肝?疾病。 20 世紀中葉，隨著色譜和光譜方法的不?喔倪M，TUDCA 的分離和化?W表徵得以?崿F。

TUDCA 的分子結??由一??類固醇骨架組成，其 3α 和 7β 位?в辛u基，並在 24 位與羧酸?孺?結合有一??牛磺酸基。與未結合的?汁酸相比，牛磺酸部分的存在增加了分子的親水性和溶解性。這種結合也影?了其?物?恿?W和生物活性。

TUDCA 因其?胞保護和抗凋亡特性而被廣泛研究，尤其是在肝臟疾病領域。它已被證明能?蚋纳颇?汁酸??B並保護肝?胞免受?汁酸誘?У亩拘浴Ｔ谂R床?弥校琓UDCA 已被用作 UDCA 的替代或輔助?法，用於治??汁淤積性肝病，包括原發性?汁性?管炎。此外，TUDCA 也被評估在治?肝臟脂肪?性、非酒精性脂肪性肝病和病毒性肝炎方面的?在益?。

除肝病?W外，TUDCA ?在臨床前模型中表現出神?保護作用。研究表明，TUDCA 能?虼┻^血腦屏障，並在肌萎縮?人饔不ⅰ⑴两鹕现⒑桶⑵澓Ｄ⒌壬窠?退化性疾病模型中發?]保護作用。其?C制被認?榕c抑制?荣|網?毫?p少粒?體功能障礙有關，而這些是神?退化性疾病的常?特徵。

在代謝性疾病領域，TUDCA 因其改善胰島素敏感性和葡萄糖代謝的?力而?涫荜P注。??蟮溃?蛟鰪??荣|網功能，並緩解肥胖相關疾病中的胰島素抗性。這些發現使得人????TUDCA 作??2 型糖尿病及其相關代謝紊亂的候選治??物的興趣日益濃厚。

TUDCA 也在眼科領域研究，研究發現它在?網膜退化模型中能?虮Ｗo感光?胞。同?樱淇沟蛲龊涂拱l炎作用也提示其在心血管研究和自體免疫疾病中具有?们熬啊?$nl$$
?嵐茉?嶒?模型中觀察到TUDCA的?霉?鷱V泛，但其在人體的臨床???τ邢蕖ｋm然在一些??地?^，TUDCA被用作膳食補充?谌蚬???ζ渲委?用途的監管批准各不相同。其?理特性、安全性和治?窗口仍在臨床??中持續探索。

TUDCA的治?多功能性反映了其能?蛴绊?多種?胞通路，包括粒?體完整性、氧化?毫φ{節、蛋白質折疊和?胞凋亡調控。因此，TUDCA仍然是轉化醫?W領域?涫荜P注的化合物，尤其是涉及?胞器?毫图?胞死亡的疾病。

参考文献

2012. An expedient synthesis of honokiol and its analogues as potential neuropreventive agents. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 22(1).
DOI: 10.1016/j.bmcl.2011.11.030

2005. Anxiolytic agent, dihydrohonokiol-B, recovers amyloid beta protein-induced neurotoxicity in cultured rat hippocampal neurons. Neuroscience Letters, 384(1-2).
DOI: 10.1016/j.neulet.2005.04.081

2001. Confirmation of the anxiolytic-like effect of dihydrohonokiol following behavioural and biochemical assessments. The Journal of Pharmacy and Pharmacology, 53(5).
DOI: 10.1211/0022357011775848