4,6-二氯-5-(4-溴苯基)嘧啶
[CAS# 146533-41-7]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物
• 产品名称: 4,6-二氯-5-(4-溴苯基)嘧啶
• 英文名: 4,6-Dichloro-5-(4-bromophenyl)pyrimidine
• 别名: 5-(4-bromophenyl)-4,6-dichloropyrimidine
• 分子式: C₁₀H₅BrCl₂N₂
• 分子量: 303.97
• CAS 登录号: 146533-41-7
• EC 号码: 807-547-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1C2=C(N=CN=C2Cl)Cl)Br

物理化学性质

• 溶解度: 几乎不溶 (0.064 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.677±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 折射率: 1.630, 计算值^*
• 沸点: 368.7±42.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 176.8±27.9 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2013 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H317-H319
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P272-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

4,6-二氯-5-(4-溴苯基)嘧啶是一种属于取代嘧啶类的化合物，因其在药物和有机合成中的广泛应用而闻名。这种特殊的化合物在嘧啶环的 4 号和 6 号位置上有两个氯原子，在 5 号位置上连接有一个溴苯基。4,6-二氯-5-(4-溴苯基)嘧啶的结构中卤素取代基和芳香基团的组合使它成为一种可用于各种合成和药用目的的有趣分子。

4,6-二氯-5-(4-溴苯基)嘧啶的发现是正在进行的合成生物活性嘧啶衍生物研究的一部分。嘧啶是一类众所周知的杂环化合物，具有广泛的生物活性，包括抗病毒、抗癌和抗炎特性。长期以来，研究人员一直对修改嘧啶环以创建具有更高选择性或效力的衍生物感兴趣。引入卤素（如氯和溴）是修改分子电子特性的常用策略，可能增强其生物活性或实现与生物靶标的特定相互作用。

4,6-二氯-5-（4-溴苯基）嘧啶已在药物化学中得到应用，特别是在激酶抑制剂的开发中。激酶是在细胞信号传导中起关键作用的酶，其失调是许多疾病（包括癌症）的标志。通过引入卤素和苯基，可以调节该化合物以与某些激酶的 ATP 结合位点相互作用，使其成为设计靶向疗法的有用支架。人们已经研究了它在开发药物方面的潜力，这些药物可以通过靶向参与疾病进展的特定激酶来选择性抑制癌细胞生长。

除了药物应用外，4,6-二氯-5-(4-溴苯基)嘧啶在有机合成领域也很有价值。卤代嘧啶结构是制备其他生物活性分子的有用中间体。它的反应性，特别是在亲核取代反应中，使其成为构建更复杂化合物的多功能构建块。此外，溴苯基可用于交叉偶联反应，例如 Suzuki 或 Heck 反应，以创建具有所需功能组或结构特征的新化合物。

这种化合物还在农用化学品的开发中发挥作用，特别是除草剂和杀虫剂。嘧啶主链存在于各种农用化学品中，卤代衍生物如 4,6-二氯-5-(4-溴苯基)嘧啶通常被加入除草剂配方中以增强其功效。选择性地针对植物或害虫中的特定生化途径的能力对于开发有效且环保的农用化学品至关重要，这种化合物的特性使其成为进一步研究的有吸引力的候选物。

总之，4,6-二氯-5-(4-溴苯基)嘧啶是一种备受关注的化合物，因为它在药物、有机合成和农用化学品中具有潜在的应用价值。它的卤化结构，特别是氯和溴原子的组合，为设计具有增强选择性和效力的新型生物活性分子提供了机会。它在合成化学和药物开发中的实用性继续推动着这些领域的研究，在癌症和其他疾病的治疗中具有良好的应用前景。

参考文献

2014. Macitentan. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-13-0200

2018. Improved and single-pot process for the synthesis of macitentan, an endothelin receptor antagonist, via lithium amide-mediated nucleophilic substitution. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly, 149(2).
DOI: 10.1007/s00706-017-2098-2