N-[4-(羟甲基)-3-(三氟甲基)苯基]-3-碘-4-甲基苯甲酰胺
[CAS# 1488423-79-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 酰胺类化合物
• 产品名称: N-[4-(羟甲基)-3-(三氟甲基)苯基]-3-碘-4-甲基苯甲酰胺
• 英文名: N-[4-(hydroxymethyl)-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-iodo-4-methylbenzamide
• 分子式: C₁₆H₁₃F₃INO₂
• 分子量: 435.18
• CAS 登录号: 1488423-79-5
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C=C(C=C1)C(=O)NC2=CC(=C(C=C2)CO)C(F)(F)F)I

发现和应用

N-[4-(羟甲基)-3-(三氟甲基)苯基]-3-碘-4-甲基苯甲酰胺是一种取代的苯甲酰胺衍生物，含有多个官能团，这些官能团赋予其化学反应活性，并使其在合成化学和药物化学研究中具有应用价值。该分子由两个通过酰胺键连接的芳香环组成。其中一个环带有羟甲基和三氟甲基取代基，而另一个环则含有碘和甲基取代基。这种结构特征通常被引入芳香酰胺中，以影响其电子性质、空间位阻效应以及与生物靶点的相互作用。 苯甲酰胺衍生物的研究在有机化学和药物研究领域有着悠久的历史。苯甲酰胺本身是在19世纪对芳香酰胺化合物的研究中发现的。随着时间的推移，对苯甲酰胺骨架进行系统性的取代已成为探索其化学反应活性和生物活性的重要策略。到二十世纪中叶，苯甲酰胺衍生物在药物化学领域得到了广泛的研究，并由此开发出具有抗精神病、止吐和其他药理活性的化合物。这些研究表明，芳环上的取代和酰胺氮的修饰可以显著改变生物活性。 化合物N-[4-(羟甲基)-3-(三氟甲基)苯基]-3-碘-4-甲基苯甲酰胺体现了现代合成化学中常用的几种设计策略。三氟甲基的存在尤为重要，因为氟代取代基已知会影响芳香分子的亲脂性、代谢稳定性和电子分布。自二十世纪后半叶含氟基团在药物中得到广泛应用以来，许多合成方案都引入了三氟甲基取代基来修饰化合物的化学和生物学性质。 苯甲酰胺环上的碘原子在化学合成中也发挥着重要作用。芳基碘化物因其在交叉偶联反应中的高反应活性而闻名，包括钯催化的用于形成碳-碳键和碳-杂原子键的反应。由于碘在这些反应中是良好的离去基团，碘代芳香化合物常被用作制备更复杂分子的中间体。在此背景下，带有碘取代基的苯甲酰胺衍生物可作为构建多样化芳香骨架的重要起始原料。 连接在苯环上的羟甲基提供了一个额外的化学转化位点。醇基可以发生氧化、酯化或取代反应，从而实现对分子的进一步修饰。这类官能团通常是有意引入的，以在多步有机合成中提供合成灵活性。 与该苯甲酰胺衍生物结构相关的化合物已被报道在化学和药物研究中作为药物发现项目的中间体或候选药物。在研究酶抑制、受体结合和其他生物活性的研究中，人们已经合成并评估了带有卤素和氟取代基的芳香酰胺。卤素取代、氟化基团和酰胺键的组合在药物化学中十分常见，因为这些特征会影响分子识别和结合相互作用。 对诸如N-[4-(羟甲基)-3-(三氟甲基)苯基]-3-碘-4-甲基苯甲酰胺等分子的分析表征通常涉及光谱和分析技术，包括核磁共振波谱、红外光谱和质谱。这些方法可以确认酰胺键、芳香取代基和其他官能团的存在。晶体学方法也已被应用于相关苯甲酰胺衍生物的结构分析，以确定其在固态下的分子几何结构和分子间相互作用。 已报道的取代苯甲酰胺的合成和研究表明，芳香酰胺化学在合成方法学和药物研究中仍然具有重要意义。 N-[4-(羟甲基)-3-(三氟甲基)苯基]-3-碘-4-甲基苯甲酰胺是这一广泛且成熟的化合物类别中结构明确的例子。

参考文献

2019. Compounds useful for inhibiting RAF dimers. WO-2020176501-A1.
URL: https://patents.google.com/patent/WO2020176501A1/en

2012. Acetylene derivative having antineoplastic activity. WO-2013170774-A1.
URL: https://patents.google.com/patent/WO2013170774A1/en