HATU
[CAS# 148893-10-1]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 其他保护氨基酸
• 产品名称: HATU
• 英文名: 2-(7-Aza-1H-benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate
• 别名: o-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-te-tramethyluronium hexafluorophosphate; HATU
• 分子式: C₁₀H₁₅F₆N₆OP
• 分子量: 380.23
• CAS 登录号: 148893-10-1
• EC 号码: 604-662-7
• 分子行输入简码SMILES: CN(C)C(=[N+](C)C)N1C2=C(N=CC=C2)[N+](=N1)[O-].F[P-](F)(F)(F)(F)F

物理化学性质

• 熔点: 183-185 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 危险
• 危害标签: H228-H315-H319-H335
• 防护标签: P210-P264-P271-P240-P261-P280-P305+P351+P338-P302+P352-P304+P340-P312-P362-P370+P378-P403+P233-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
易燃固体	Flam. Sol.	1	H228
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

2-(7-氮杂-1H-苯并三唑-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲六氟磷酸盐，俗称 HATU，是一种高效偶联试剂，广泛应用于肽合成。它的开发显著提高了肽键形成的效率和可靠性，使其成为合成有机化学中的主要成分。

HATU 是在 20 世纪后期开发的，是一系列基于脲和磷的偶联试剂的一部分。这些试剂旨在促进酰胺键的形成，酰胺键在肽和蛋白质的合成中至关重要。HATU 的开发是为了克服早期试剂的局限性，例如反应性低和副反应。它结合了四甲基脲基团的高反应性和六氟磷酸盐反离子的稳定作用，从而形成了一种具有卓越效率和低外消旋化的试剂。

HATU 的分子式为 C₉H₁₆F₆N₅OP，呈白色至灰白色结晶粉末。其结构以四甲基脲核心与氮杂苯并三唑部分相连为特征，这增强了其反应性。六氟磷酸盐反离子进一步稳定了化合物并提高了其在有机溶剂中的溶解度。

HATU 的主要应用是在肽合成中，它被用作偶联试剂以在氨基酸之间形成肽键。它因其能够有效激活羧基的能力而特别受重视，从而促进在温和条件下形成酰胺键。使用 HATU 可最大程度降低外消旋化的风险，外消旋化是肽合成中常见的问题，会导致形成不需要的立体异构体。

在典型的肽合成过程中，将 HATU 添加到含有一种氨基酸的羧基和另一种氨基酸的胺基的溶液中。该试剂激活羧基，形成与胺反应生成肽键的中间体。该过程效率高，可产生高纯度肽，使 HATU 成为研究和工业应用中的首选。

与传统偶联试剂相比，HATU 具有多种优势：它提供快速高效的偶联，缩短了反应时间；外消旋化的风险最小化，确保合成具有正确立体化学的肽；HATU 与多种氨基酸和保护基兼容，适用于复杂的肽合成。

除了肽合成外，HATU 还用于酰胺、酯和其他有机化合物的合成。其高反应性和温和的反应条件使其适用于药物化学和材料科学中的各种应用。

HATU 应小心处理，因为它会刺激皮肤、眼睛和呼吸系统。处理试剂时应佩戴手套和护目镜等防护设备。应将其存放在阴凉干燥的地方，远离潮湿和不相容的材料。

参考文献

2002. The Uronium/Guanidinium Peptide Coupling Reagents: Finally the True Uronium Salts. Angewandte Chemie (International ed. in English), 41(3).
DOI: 10.1002/1521-3773(20020201)41:3<441::aid-anie441>3.0.co;2-n

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DOI: 10.1007/s00706-016-1848-x

2019. A convenient and efficient total solid-phase synthesis of DOTA-functionalized tumor-targeting peptides for PET imaging of cancer. EJNMMI Research, 9(1).
DOI: 10.1186/s13550-019-0539-0