利福霉素钠
[CAS# 14897-39-3]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抗生素类药物 >> 利福霉素类药
• 产品名称: 利福霉素钠
• 英文名: Rifamycin sodium salt
• 别名: sodium (7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-13-acetyloxy-2,15,17,29-tetrahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(29),2,4,9,19,21,25,27-octaen-27-olate
• 分子式: C₃₇H₄₆NNaO₁₂
• 分子量: 719.75
• CAS 登录号: 14897-39-3
• EC 号码: 238-965-7
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H]1/C=C/C=C(C(=O)NC2=CC(=C3C(=C2O)C(=C(C4=C3C(=O)[C@](O4)(O/C=C/[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@H]1O)C)O)C)OC(=O)C)C)OC)C)C)O)[O-])/C.[Na+]

物理化学性质

• 溶解度: 50 mg/mL (乙醇)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

利福霉素钠盐是一种由放线菌*Amycolatopsis rifamycinica*发酵而来的抗生素。它于20世纪50年代首次被发现，此后已成为治疗多种细菌感染（尤其是由分枝杆菌引起的感染）的重要药物。该化合物属于利福霉素类，因其通过与细菌RNA聚合酶结合来抑制细菌RNA合成而闻名。

利福霉素钠盐主要用于治疗结核病（TB）和其他分枝杆菌感染。它对结核病的病原体*Mycobacterium tuberculosis*具有高效作用，并常与其他抗结核药物联合使用，以预防耐药菌株的产生。利福霉素的作用机制是与细菌RNA聚合酶的β亚基结合，从而阻止RNA合成，从而抑制细菌生长。

利福霉素钠除了用于治疗结核病外，还用于治疗由*麻风分枝杆菌*引起的慢性传染病——麻风病。该药物通常包含在多药治疗方案中，以确保有效治疗并减少耐药菌株的出现。

利福霉素钠还用于预防和治疗某些类型的细菌感染，例如由*金黄色葡萄球菌*引起的感染，包括呼吸道、软组织和骨骼感染。其广谱抗菌活性扩展到一些革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌，尽管它尤其以对抗分枝杆菌的有效性而闻名。

由于存在细菌耐药性的可能性，利福霉素钠通常与其他抗菌药物联合使用。这种联合疗法在结核病治疗中尤为重要，因为如果仅使用一种药物，结核病很容易对单一药物产生耐药性。除临床应用外，利福霉素钠还被用于研究细菌转录和RNA聚合酶功能的机制。

利福霉素钠通常耐受性良好，但可能存在副作用，包括肝毒性和胃肠道反应。建议在治疗期间定期监测肝功能，尤其是在长期疗程中。该药物还可能与其他药物发生相互作用，尤其是那些经肝脏代谢的药物，因为它会影响代谢药物的肝酶。

总而言之，利福霉素钠是治疗结核病和其他分枝杆菌感染的关键抗生素。它的发现和开发对全球公共卫生产生了重大影响，尤其是在结核病的管理方面，结核病仍然是世界范围内的主要传染病。然而，其使用需要仔细监测，以避免副作用和耐药性的产生。

参考文献

2024. The RIVET RCT: Rifamycin SV MMX improves muscle mass, physical function, and ammonia in cirrhosis and minimal encephalopathy. Hepatology Communications, 8(2).
DOI: 10.1097/hc9.0000000000000384

2019. Rifamycin SV MMX®: A Review in the Treatment of Traveller’s Diarrhoea. Clinical Drug Investigation, 39(7).
DOI: 10.1007/s40261-019-00808-2

2019. Rifamycin SV exhibits strong anti-inflammatory in vitro activity through pregnane X receptor stimulation and NFκB inhibition. Drug Metabolism and Pharmacokinetics, 34(3).
DOI: 10.1016/j.dmpk.2019.01.002