2-巯基苯并噻唑
[CAS# 149-30-4]

基本信息

• 产品分类: 化学农药原药 >> 除草剂 >> 酰胺类除草剂
• 产品名称: 2-巯基苯并噻唑
• 英文名: 2-Mercaptobenzothiazole
• 别名: 2-Benzothiazolethiol; Benzothiazole-2-thiol
• 分子式: C₇H₅NS₂
• 分子量: 167.24
• CAS 登录号: 149-30-4
• EC 号码: 205-736-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)NC(=S)S2

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.42 g/mL
• 熔点: 172-180 °C
• 折射率: 1.757, 计算值^*
• 沸点: 281.3±23.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 123.9±22.6 °C, 计算值^*, 243 °C (分解)
• 水溶性: <0.1 g/100 mL at 19 °C

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 警告
• 危害标签: H317-H400-H410
• 防护标签: P261-P272-P273-P280-P302+P352-P321-P333+P317-P362+P364-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
致癌性	Carc.	1B	H350

• 危险品运输编号: UN 3077

发现和应用

2-巯基苯并噻唑 (MBT) 是一种有机化合物，分子式为 C7H6N2S2。它的特征是苯并噻唑环上连接有巯基 (-SH) 基团。这种化合物的使用历史悠久，可以追溯到 20 世纪初的合成。2-巯基苯并噻唑的最初发现归因于人们对噻唑衍生物日益增长的兴趣，噻唑衍生物以其多样化的化学性质和生物活性而闻名。

2-巯基苯并噻唑的合成可以通过多种方法实现，包括在适当的碱存在下使 2-氨基苯硫醇与二硫化碳发生反应。由于其独特的化学结构，所得产物已成为生产各种化学品和材料的重要中间体。苯并噻唑环中硫原子和氮原子的存在使其具有反应性，使其成为多种应用中的有价值化合物。

2-巯基苯并噻唑的主要应用之一是橡胶工业，它被用作硫化促进剂。该化合物可增强橡胶的交联过程，从而提高橡胶产品的弹性、强度和耐久性。这一特性使 MBT 成为轮胎、鞋类和其他橡胶制品生产中的关键成分，而性能和使用寿命是这些产品中最重要的因素。MBT 作为硫化促进剂的效率使其在各种橡胶配方中得到广泛采用，有助于开发高质量的橡胶材料。

除了在橡胶制造中的作用外，2-巯基苯并噻唑还被用作农业领域的杀菌剂和除草剂。该化合物具有抗真菌特性，可有效对抗多种植物病原体。它在农业配方中的使用有助于保护农作物免受疾病侵害，确保更高的产量和更好的产品质量。研究表明，MBT 可以抑制真菌的生长，从而为可持续的农业实践提供可行的选择。

此外，2-巯基苯并噻唑还用于分析化学领域。它被用作检测重金属的试剂，特别是在水和土壤样品的分析中。MBT 与金属离子形成复合物的能力使其能够应用于环境监测，有助于评估污染水平和水源的安全。

尽管 2-巯基苯并噻唑具有有益的应用，但它的使用引起了一定的安全和环境问题。已知该化合物对水生生物有毒，因此在处理和处置时必须小心谨慎。监管指南旨在降低与其使用相关的风险，强调在工业环境中遵守安全协议的重要性。

总之，2-巯基苯并噻唑是一种用途广泛的化合物，在橡胶工业、农业和分析化学中具有重要应用。它的发现和发展凸显了噻唑衍生物在化学合成和材料科学中的重要性。随着研究继续探索其特性和潜在应用，2-巯基苯并噻唑可能有助于推动各行各业可持续实践和创新解决方案的发展。

参考文献

2010. Soybean Peroxidase-Catalyzed Removal of an Aromatic Thiol, 2-Mercaptobenzothiazole, from Water. Water Environment Research, 82(11).
DOI: 10.2175/106143010x12681059116617

2020. 2-Mercaptobenzothiazole in urine of children and adolescents in Germany - Human biomonitoring results of the German Environmental Survey 2017 (2014-2017). International Journal of Hygiene and Environmental Health, 228.
DOI: 10.1016/j.ijheh.2020.113540

2021. Discovery of selective fragment-sized immunoproteasome inhibitors. European Journal of Medicinal Chemistry, 219.
DOI: 10.1016/j.ejmech.2021.113455