D-色氨酸甲酯盐酸盐
[CAS# 14907-27-8]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 色氨酸类衍生物
• 产品名称: D-色氨酸甲酯盐酸盐
• 英文名: D-Tryptophan methyl ester hydrochloride
• 别名: Methyl (2R)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoate hydrochloride; (S)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester hydrochloride
• 分子式: C₁₂H₁₄N₂O₂.HCl
• 分子量: 254.71
• 蛋白质序列: W
• CAS 登录号: 14907-27-8
• EC 号码: 639-469-7
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)[C@@H](CC1=CNC2=CC=CC=C21)N.Cl

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H315-H318-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

D-色氨酸甲酯盐酸盐是D-色氨酸甲酯衍生物的盐酸盐形式，D-色氨酸是一种必需的芳香族氨基酸。从化学角度来看，它由色氨酸的D-对映体组成，其中羧酸基团转化为甲酯，分子在氨基上与相关的氯离子发生质子化。该化合物呈结晶固体，通常为白色至灰白色，由于其离子特性和酯基官能团，可溶于水和醇等极性溶剂。

D-色氨酸甲酯盐酸盐的合成通常涉及在酸性条件下将D-色氨酸与甲醇进行酯化，通常使用氯化氢气体或盐酸作为催化剂，同时形成盐酸盐。该反应将游离羧酸转化为相应的甲酯，从而增加了化合物的亲脂性并提高了其在有机溶剂中的溶解性。盐酸盐的形成通过质子化作用稳定胺基部分，从而提高化合物的结晶性和保质期。

该化合物广泛用作肽合成和药物研究的中间体。甲酯基团作为羧基的保护基，允许在分子的其他位点（例如氨基或吲哚侧链）进行选择性反应。合成步骤完成后，酯可以在酸性或碱性条件下水解回游离酸。D-构型在立体化学、蛋白质相互作用和酶特异性研究中非常重要，因为它与蛋白质中天然存在的L-色氨酸不同。

在药物化学中，D-色氨酸甲酯盐酸盐用于肽模拟物和生物活性肽的设计和合成。它允许在保留或改变立体化学性质的同时修饰氨基酸骨架，从而有助于探索构效关系(SAR)。此外，由于吲哚环具有固有荧光，它还可用于合成调节血清素受体的类似物或作为荧光探针的前体。

该化合物也适用于分析化学和制备化学，可用作手性色谱和对映选择性合成的参考标准或试剂。其明确的立体化学和稳定的酯形式使其适用于自动化肽合成仪和固相合成方案。

处理D-色氨酸甲酯盐酸盐需要遵循标准的实验室预防措施。应将其储存在阴凉干燥处，避免潮湿和光照，以防止酯水解和化合物降解。虽然毒性不高，但应注意避免吸入、食入或长时间皮肤接触。

总而言之，D-色氨酸甲酯盐酸盐是色氨酸D-对映体甲酯衍生物的结晶盐酸盐。由于其稳定性、溶解性以及作为受保护的氨基酸衍生物的作用，它是合成和药物化学中有价值的中间体，特别是在肽合成和立体化学研究中。

参考文献

2021. Structure-activity relationship studies on Pd176252 derivatives leading to discovery of novel GRP receptor antagonist with potent anticancer activity. Medicinal Chemistry Research, 30(9).
DOI: 10.1007/s00044-021-02793-8

2020. High-throughput assay for determining enantiomeric excess of chiral diols, amino alcohols, and amines and for direct asymmetric reaction screening. Nature Protocols, 15(6).
DOI: 10.1038/s41596-020-0329-1

2017. Synthesis and antiviral activity of novel glycyrrhizic acid conjugates with D-amino acid esters. Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 43(4).
DOI: 10.1134/s1068162017040045