二苯基次膦酰氯
[CAS# 1499-21-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 产品名称: 二苯基次膦酰氯
• 英文名: Diphenylphosphinyl chloride
• 别名: Diphenylphosphinic chloride; Chlorodiphenylphosphine oxide; DPP-Cl
• 分子式: C₁₂H₁₀ClOP
• 分子量: 236.64
• CAS 登录号: 1499-21-4
• EC 号码: 216-107-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)P(=O)(C2=CC=CC=C2)Cl

物理化学性质

• 水溶性: 分解
• 密度: 1.3±0.1 g/mL, 计算值^*, 1.242 g/mL (Espl.)
• 熔点: 20 °C (实验值)
• 折射率: 1.585, 计算值^*, 1.609 (实验值)
• 沸点: 369.2±11.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 379.2 °C (实验值)
• 闪点: 177.1±19.3 °C, 计算值^*, 26 °C (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H226-H314-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P261-P264-P271-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P319-P321-P363-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

• 危险品运输编号: UN 2920

发现和应用

二苯基膦酰氯是一种有机磷化合物，分子式为 (C₆H₅)₂P(O)Cl。它是磷化学中的关键中间体，广泛应用于有机合成、材料科学和配位化学。该化合物衍生自二苯基膦氧化物，这是一种结构相似的磷基试剂，人们已经研究了它在各种化学转化中的反应性。

二苯基膦酰氯的发现与磷酰氯衍生物的更广泛发展有关，自 20 世纪初以来，人们一直在探索磷酰氯衍生物，以开发新的磷酰化??试剂。有机磷化合物因其在修饰有机结构方面的多功能性，特别是在磷碳键和磷氧键的形成方面，在合成化学中引起了人们的极大兴趣。二苯基膦酰氯是作为这个不断扩展的领域的一部分而开发的，此后已成为实验室和工业应用中的重要试剂。

二苯基膦酰氯主要通过二苯基氧化膦的氯化合成，使用氯化剂如三氯氧化磷 (POCl₃) 或亚硫酰氯 (SOCl₂)。所得化合物是一种对水分敏感、反应性的磷基试剂，在水存在下水解生成二苯基膦酸和氯化氢。

二苯基膦酰氯的主要应用之一是合成用于配位化学和催化的膦配体。膦配体在稳定过渡金属催化剂方面起着至关重要的作用，过渡金属催化剂广泛用于有机转化，如交叉偶联反应、氢化和碳碳键形成。二苯基膦酰氯能够将磷功能引入有机分子，这使得它在配体设计和改性中很有价值。

除了催化作用外，二苯基膦酰氯还用于合成有机磷化合物，如膦酸酯和氧化膦。这些化合物用于药物化学，其中含磷分子已被探索其潜在的生物活性。例如，膦酸酯是某些抗病毒和抗癌药物的关键结构成分，使得二苯基膦酰氯等磷基试剂在药物研究中必不可少。

二苯基膦酰氯的另一个重要应用是在材料科学中。它用于聚合物的改性和阻燃材料的开发。有机磷化合物以其阻燃性能而闻名，二苯基膦酰氯是聚合物材料中使用的磷基添加剂的前体。这些添加剂增强了塑料和涂料的热稳定性和耐火性，有助于各个行业的安全。

二苯基膦酰氯还可用于通过磷酸化反应对有机分子进行功能化。它用于引入膦酰基和磷酰基，这会影响目标化合物的物理和化学性质。这种能力在合成有机化学中尤其重要，因为需要进行精确的修改才能实现所需的反应性和选择性。

由于其反应性高，二苯基膦酰氯必须小心处理。它对水分敏感，接触水后会分解，释放氯化氢气体。在干燥条件下妥善储存对于保持其作为试剂的稳定性和有效性至关重要。处理这种化合物时，必须采取安全预防措施，包括使用防护设备和通风良好的工作空间，以防止接触腐蚀性副产品。

二苯基膦酰氯仍然是化学各个领域的重要试剂，特别是在催化剂、药物和先进材料的开发中。它作为一种多功能磷基试剂的作用确保了它在合成和工业应用中的持续相关性。

参考文献

2024. Low-Temperature Fabrication of Stable Black-Phase CsPbI3 Perovskite Flexible Photodetectors Toward Wearable Health Monitoring. Nano-Micro Letters, 16.
DOI: 10.1007/s40820-024-01565-4

2023. Phase Regulation and Defect Passivation Enabled by Phosphoryl Chloride Molecules for Efficient Quasi-2D Perovskite Light-Emitting Diodes. Nano-Micro Letters, 15.
DOI: 10.1007/s40820-023-01089-3

2021. A novel phthalazinone-based epoxy resin with excellent rheological property and intrinsic flame retardancy. Journal of Materials Science, 56, 26.
DOI: 10.1007/s10853-021-05863-9