1,3-双[(二叔丁基膦基)甲基]苯
[CAS# 149968-36-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 产品名称: 1,3-双[(二叔丁基膦基)甲基]苯
• 英文名: 1,3-Bis[(di-tert-butylphosphino)methyl]benzene
• 别名: ditert-butyl-[[3-(ditert-butylphosphanylmethyl)phenyl]methyl]phosphane
• 分子式: C₂₄H₄₄P₂
• 分子量: 394.55
• CAS 登录号: 149968-36-5
• EC 号码: 813-340-7
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)P(CC1=CC(=CC=C1)CP(C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (1.4E^-5 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 熔点: 68-75 °C

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2013 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

1,3-双[(二叔丁基膦)甲基]苯是一种著名的化合物，因其独特的结构和在有机磷化学领域的重大应用而受到认可。该分子的特点是苯环上有两个二叔丁基膦基团，分别连接在 1 和 3 位，因其在各种化学过程中作为高效配体的作用而受到重视。

1,3-双[(二叔丁基膦)甲基]苯的发现可以追溯到人们为创造能够稳定金属配合物和增强催化反应的坚固而多功能的配体所做的努力。二叔丁基膦基团在磷原子周围提供了空间位阻环境，这对于稳定金属中心和影响配合物的反应性至关重要。这种空间位阻有助于防止金属配体配合物的分解并提高催化效率。

1,3-双[(二叔丁基膦)甲基]苯的合成通常涉及二叔丁基膦与合适的苄基衍生物的反应。然后使用各种分析技术纯化和表征所得配体以确认其结构和纯度。该化合物以其高热稳定性和抗氧化性而闻名，使其成为苛刻化学环境的可靠选择。

1,3-双[(二叔丁基膦)甲基]苯的主要应用之一是在均相催化领域。该化合物在金属催化反应中用作配体，有助于稳定过渡金属中心并增强催化剂的反应性。例如，它通常用于交叉偶联反应，如 Suzuki 和 Heck 反应，这是形成碳碳键的重要方法。配体的空间和电子特性使得能够形成高质量的产品，同时减少副反应。

此外，1,3-双[(二叔丁基膦)甲基]苯还用于开发新的催化工艺和材料。它能够形成稳定的金属配合物，因此成为设计具有定制特性的新催化剂的宝贵工具。该化合物的高空间体积还允许对催化活性和选择性进行微调，这对于优化反应和开发具有特定功能的新型材料至关重要。

总之，1,3-双[(二叔丁基膦)甲基]苯代表了有机磷化学的重大进步。它的发现为金属催化反应提供了有价值的配体，为一系列催化过程提供了增强的稳定性和反应性。该化合物独特的结构特征和应用凸显了其在学术研究和工业应用中的重要性。

参考文献

2008. {2,6-Bis[(di-tert-butylphosphino)methyl]phenyl}chloridonickel(II). Acta crystallographica. Section E, Structure reports online, 64(10).
DOI: 10.1107/s1600536808029814

2004. CCDC 215279: Experimental Crystal Structure Determination. , .
DOI: 10.5517/cc770hy

2003. X-Ray Structural Analysis of NiII, PdII, and PtII Complexes with the Potentially Tridentate Ligand 1,3-Bis(diphenylphosphinomethyl)benzene, 1,3-C6H4(CH2PPh2)2. Structural Chemistry, 14(3).
DOI: 10.1023/a:1023859712448