3-氨基丙腈
[CAS# 151-18-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 氰化物/腈
• 产品名称: 3-氨基丙腈
• 英文名: 3-Aminopropionitrile
• 别名: Z2CN
• 分子式: C₃H₆N₂
• 分子量: 70.09
• CAS 登录号: 151-18-8
• EC 号码: 205-786-0
• 分子行输入简码SMILES: C(CN)C#N

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³, 计算值^*, 0.9584 g/mL (实验值)
• Melting point: 79-81 °C (实验值)
• 折射率: 1.430, 计算值^*, 1.4365-1.4395 (实验值)
• 沸点: 186.3±13.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 185 °C (实验值)
• 闪点: 66.5±19.8 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H302-H314-H361
• 防护标签: P203-P260-P264-P270-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P318-P321-P330-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
生殖毒性	Repr.	2	H361
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
易燃液体	Flam. Liq.	4	H227

发现和应用

3-氨基丙腈是一种具有显著化学多功能性的简单有机化合物，其特征是在三碳骨架上同时存在胺基 (-NH2) 和腈基 (-C≡N)。这种双重功能使其成为有机合成和工业化学中的重要中间体。

3-氨基丙腈的起源可以追溯到早期合成有机化学研究，特别是在探索用于生产胺和羧酸的腈基化合物时。它通常通过将氨添加到丙烯腈中或通过从丙二腈衍生物开始的还原方法合成。这些过程利用了腈的反应性和在受控条件下胺化的易用性。

在工业应用中，3-氨基丙腈可作为合成各种产品的前体。一个值得注意的用途是它在生产 β-丙氨酸中的作用，β-丙氨酸是药物、农用化学品和功能材料的关键组成部分。通过在酸性或碱性条件下水解，3-氨基丙腈可转化为β-丙氨酸，β-丙氨酸是辅酶A和二肽肌肽生物合成的重要组成部分。

3-氨基丙腈也用于聚合物化学。它作为单体或功能化剂，用于制造具有独特性能的特种聚合物，例如增加柔韧性或增强粘附性。这些材料可用于涂料、粘合剂和高级复合材料。

在药物化学领域，该化合物的生物活性已被研究。3-氨基丙腈的某些衍生物对特定酶表现出抑制作用，并有可能作为治疗结缔组织或纤维化疾病的治疗剂。此外，它作为中间体的作用允许有效构建更复杂的分子，促进药物的发现和开发。

最近的研究继续探索3-氨基丙腈在新催化系统、绿色化学方法及其与可再生原料工艺的整合中的潜力。这些努力旨在扩大其效用，同时最大限度地减少对环境的影响。

参考文献

1987. Embryotoxic action of beta-aminopropionitrile during early organogenesis in rats. Archives of toxicology. Supplement. = Archiv fur Toxikologie. Supplement, 10.
DOI: 10.1007/978-3-642-72558-6_19

1969. Lathyrism. World review of nutrition and dietetics, 10.
DOI: 10.1159/000387567