苯甲酰甲酸甲酯
[CAS# 15206-55-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 甲酯类化合物
• 产品名称: 苯甲酰甲酸甲酯
• 英文名: Methyl benzoylformate
• 别名: Methyl phenylglyoxylate
• 分子式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.16
• CAS 登录号: 15206-55-0
• EC 号码: 239-263-3
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1

物理化学性质

• 密度: 1.161 g/mL (4 °C)
• 熔点: 16 °C
• 沸点: 246-248 °C
• 折射率: 1.525-1.527
• 闪点: 113 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H317-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P272-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

苯甲酰甲酸甲酯是一种有机化合物，在有机合成和工业化学领域有显著的应用。这种物质的化学式为 C15H12O3，由苯甲酰甲酸与甲醇酯化而得。苯甲酰甲酸甲酯的结构包括与甲酸酯相连的苯甲酰基，这赋予了该化合物独特的反应性和多功能性。

苯甲酰甲酸甲酯的发现与酯的合成及其在各种化学过程中的应用进展有关。该化合物通常是在酸催化剂存在下通过苯甲酰甲酸与甲醇反应合成的。该反应产生苯甲酰甲酸甲酯以及副产品水。酯化过程可以形成具有芳香性和甲酰基官能团的化合物，从而增强其在不同化学环境中的效用。

苯甲酰甲酸甲酯的主要应用之一是在有机合成领域作为试剂。它作为亲电试剂的能力使其可用于形成各种化学中间体。例如，苯甲酰甲酸甲酯可以参与 Friedel-Crafts 酰化反应，在该反应中它与芳香族化合物反应形成取代酮。该反应在合成用于药物和农用化学品的复杂有机分子方面很有价值。

除了在有机合成中的作用外，苯甲酰甲酸甲酯还用于生产香料和调味剂。该化合物的芳香族苯甲酰基团有助于其理想的香味特性，使其成为香水和调味剂配方中的有用成分。将其加入这些产品中可增强其芳香特性并有助于整体感官体验。

苯甲酰甲酸甲酯的另一个显着应用是生产聚合物材料。该化合物可用作聚合过程中的单体或共聚单体，以将苯甲酰基和甲酰基引入聚合物结构中。这种加入可以改变聚合物的性质，例如其热稳定性、溶解性和反应性，使其适用于特定的工业应用。

尽管它具有有益的用途，但在使用苯甲酰甲酸甲酯时，处理和安全考虑非常重要。 与许多有机化合物一样，必须遵循适当的安全规程和指南，以尽量减少接触并确保安全处理。

总体而言，苯甲酰甲酸甲酯是一种有价值的化合物，在有机合成、香料生产和聚合物化学中具有多种应用。 其独特的化学结构和反应性使其成为各种工业和商业产品中的重要成分。

参考文献

2024. Radical intermediates in the photolysis of the mixed benzoyl-substituted phosphonium-iodonium ylide in different solvents. Russian Chemical Bulletin, 73, 807-814.
DOI: 10.1007/s11172-024-4161-6

2020. Study of three-component reaction of μ-ketoesters and active methylenes with OH-acids to synthesize new 2-amino-4H-pyran derivatives and evaluation of their antibacterial and antioxidant activities. Research on Chemical Intermediates, 46, 1653-1667.
DOI: 10.1007/s11164-019-04066-x

2021. Design, synthesis, and biological evaluation of phenyloxadiazole derivatives as potential antifungal agents against phytopathogenic fungi. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly, 152, 339-348.
DOI: 10.1007/s00706-020-02717-z