N-(5-氨基-2-甲基苯基)-4-(3-吡啶基)-2-氨基嘧啶
[CAS# 152460-10-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物
• 产品名称: N-(5-氨基-2-甲基苯基)-4-(3-吡啶基)-2-氨基嘧啶
• 英文名: N-(5-Amino-2-methylphenyl)-4-(3-pyridyl)-2-pyrimidineamine
• 别名: 4-Methyl-3-[4-(3-pyridyl)pyrimidin-2-ylamino]aniline; 4-Methyl-N'-[4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl]benzene-1,3-diamine
• 分子式: C₁₆H₁₅N₅
• 分子量: 277.32
• CAS 登录号: 152460-10-1
• EC 号码: 604-859-8
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C=C(C=C1)N)NC2=NC=CC(=N2)C3=CN=CC=C3

物理化学性质

• 密度: 1.3$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 143 - 147 $degree$C (实验值)
• 沸点: 537.3$+/-$60.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 278.8$+/-$32.9 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.688 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
Ƥ·ô´Ì¼¤	Skin Irrit.	2	H315
Ñ۴̼¤	Eye Irrit.	2	H319
¼±ÐÔ¶¾ÐÔ	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

N-(5-氨基-2-甲基苯基)-4-(3-吡啶基)-2-嘧啶胺是一种杂环化合物，由取代的嘧啶环、苯胺基和吡啶基组成。嘧啶衍生物因其存在于核酸中，并能与酶、受体和其他生物大分子相互作用，在药物化学领域得到了广泛的研究。氨基取代的苯基和吡啶基的引入赋予了该分子额外的氢键和π-π堆积能力，从而增强了其生物活性及其作为合成中间体的用途。 在结构上，该分子由一个2-嘧啶胺核心组成，其4位被3-吡啶基取代，外环氮原子被5-氨基-2-甲基苯基取代。嘧啶环作为平面杂芳环骨架，能够参与氢键和π-π相互作用，使其成为药物研发中的重要结构。苯环上的氨基提供额外的氢键能力，而甲基则改变空间位阻和电子性质，从而影响溶解度和受体结合。吡啶基引入了另一个芳香杂环，可以参与π-π堆积并与酶活性位点中的金属离子配位。 在合成方面，这类化合物通常通过亲核芳香取代反应或钯催化交叉偶联反应制备。2,4-二卤代嘧啶中间体通常用苯胺衍生物进行官能化，引入外环N-取代苯基，然后在4位偶联吡啶基。这些合成方法能够实现区域​​选择性取代，并保持杂环核心的结构完整性，从而获得适用于化学和生物学研究的高纯度衍生物。 该化合物的设计使其适用于药物研发，尤其可作为激酶、聚合酶或其他参与细胞信号通路的蛋白质的潜在抑制剂。嘧啶类骨架因其能够结合激酶的ATP结合口袋或酶的核苷酸结合位点而广为人知，而额外的氢键供体和受体的存在则增强了选择性和亲和力。平面杂环和取代基的组合使药物化学家能够优化与蛋白质靶点的相互作用，提高溶解度并调节药代动力学性质。 除了直接的生物活性外，N-(5-氨基-2-甲基苯基)-4-(3-吡啶基)-2-嘧啶胺还可用作进一步化学修饰的多功能中间体。苯环上的氨基可发生酰化、磺酰化或还原反应，而嘧啶环和吡啶环则为进一步的交叉偶联、卤化或官能化反应提供了连接位点。这种多功能性使得该化合物在合成更复杂的杂环结构以及构建用于筛选的化学库方面具有重要价值。 总而言之，N-(5-氨基-2-甲基苯基)-4-(3-吡啶基)-2-嘧啶胺是一种典型的官能化杂环分子，它结合了嘧啶、苯胺和吡啶基团的化学和药理学优势。其结构特征使其能够形成氢键、π-π相互作用并进行进一步的衍生化反应，使其成为药物化学、合成有机化学和药物发现研究中一种有用的骨架。

参考文献

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