2,4-二氨基-6-氯嘧啶
[CAS# 156-83-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 氯嘧啶
• 产品名称: 2,4-二氨基-6-氯嘧啶
• 英文名: 4-Chloro-2,6-diaminopyrimidine
• 别名: 2,6-Diamino-4-chloropyrimidine; 6-Chloropyrimidine-2,4-diamine
• 分子式: C₄H₅ClN₄
• 分子量: 144.56
• CAS 登录号: 156-83-2
• EC 号码: 205-863-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(N=C(N=C1Cl)N)N

物理化学性质

• 熔点: 198 °C
• 沸点: 199-202 °C
• 水溶性: 微溶

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

4-氯-2,6-二氨基嘧啶的发现可以追溯到 20 世纪中叶，当时人们正在研究用于药物化学的嘧啶衍生物。合成通常涉及使用三氯氧化磷 (POCl3) 或磺酰氯 (SO3Cl3) 等试剂对 2,6-二氨基嘧啶进行氯化。该过程在嘧啶环的 4 位引入了一个氯原子，从而形成了 4-氯-2,6-二氨基嘧啶。4-氯-2,6-二氨基嘧啶由六元嘧啶环组成，其中氯位于 4 位，氨基位于 2 位和 6 位。这种排列赋予了独特的化学反应性和进行各种改性的潜力。它通常呈白色至灰白色结晶粉末，可溶于乙醇、甲醇和二甲基亚砜 (DMSO) 等有机溶剂，但微溶于水。给电子氨基和吸电子氯原子的存在使其在取代和加成反应中具有反应性，有助于合成更复杂的分子。

4-氯-2,6-二氨基嘧啶是抗病毒药物合成的关键中间体。它参与构建核苷类似物和其他分子，通过靶向病毒酶或干扰病毒 DNA/RNA 合成来抑制病毒复制。该化合物用于开发癌症化疗中使用的抗代谢物。这些抗代谢物模仿细胞过程中的天然底物，破坏 DNA 合成并诱导快速分裂的癌细胞死亡。其衍生物通过靶向细菌酶或干扰核酸合成来抑制细菌生长，有助于开发新型抗生素。

4-氯-2,6-二氨基嘧啶用于合成除草剂和杀菌剂。这些化合物破坏杂草和真菌病原体中的重要生物途径，保护农作物并提高农业生产力。4-氯-2,6-二氨基嘧啶衍生物因其杀虫特性而受到研究。它们通过干扰昆虫害虫的神经传递或其他重要过程发挥作用，帮助管理农业和城市环境中的害虫种群。

在有机合成中，4-氯-2,6-二氨基嘧啶是一种多功能构建块。其反应性使得能够通过亲核取代、偶联反应和其他转化构建不同的化学实体。

正在进行的研究旨在发现新的应用并优化具有增强生物活性的 4-氯-2,6-二氨基嘧啶衍生物，并致力于开发更可持续和高效的合成方法。

参考文献

1962. D. J. Brown and N. W. Jacobsen. J. Chem. Soc. 1962, 3172.

2022. Nano-CoCr2O4 Catalysts Promote the Synthesis of Diamino Pyrimidine Oxide Derivatives. Russian Journal of General Chemistry.
DOI: https://doi.org/10.1134/s1070363222120271

2006. Minoxidil. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-13-0156