4-甲基-1,2-恶噻戊环2,2-二氧化物
[CAS# 15606-89-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体
• 产品名称: 4-甲基-1,2-恶噻戊环2,2-二氧化物
• 英文名: 4-Methyl-1,2-oxathiolane 2,2-dioxide
• 别名: 4-methyloxathiolane 2,2-dioxide
• 分子式: C₄H₈O₃S
• 分子量: 136.17
• CAS 登录号: 15606-89-0
• 分子行输入简码SMILES: CC1COS(=O)(=O)C1

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.459, 计算值^*
• 沸点: 280.8±9.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 123.6±18.7 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338-P302+P352

发现和应用

4-甲基-1,2-氧硫杂环戊烷 2,2-二氧化物通常被认为是一种环状磺酸酯，是一种有机硫化合物，因其独特的化学性质和合成用途而备受关注。从结构上看，它具有一个五元环，包含硫、氧和一个与硫相邻的碳相连的甲基。磺酸基具有亲电特性，而环结构则赋予其反应刚性和特异性。

4-甲基-1,2-氧硫杂环戊烷 2,2-二氧化物的最初发现源于对磺酸酯作为立体特定转化中间体的研究。探索环状磺酸酯的研究人员发现，将甲基加入环中可显著增强这些化合物的稳定性和反应性。甲基不仅影响立体效应，还调节环的电子环境，使该化合物可用于选择性取代反应。

4-甲基-1,2-氧硫杂环戊烷 2,2-二氧化物的合成通常涉及适当的 2-羟基烷磺酸或其衍生物的环化。一种成熟的方法是在受控条件下使用 4-甲基-1,2-乙二醇和磺酰氯。该过程导致环闭合以形成稳定的环状磺酸盐。反应高效进行，并产生易于纯化和储存的产品，使其成为合成应用的有吸引力的候选物。

该化合物在有机合成中有许多应用。一个突出的用途是作为亲核取代反应中的离去基团。磺酸盐部分是一种极好的离去基团，因为所得磺酸衍生物具有稳定性。这种特性使 4-甲基-1,2-氧硫杂环戊烷 2,2-二氧化物成为一种将功能基团（如胺或醇盐）引入复杂分子的有效试剂。环状体系的刚性也会影响反应途径，从而实现线性磺酸盐难以实现的选择性转化。

在药物化学中，环状磺酸盐（如 4-甲基-1,2-氧硫杂环戊烷 2,2-二氧化物）可用作合成抗病毒剂和其他生物活性分子的中间体。这种化合物的可控反应性和稳定性使其在多步合成中具有价值，因为保持立体化学完整性至关重要。研究人员还探索了它在合成手性分子中的作用，利用其结构实现立体特异性结果。

此外，这种化合物在聚合物化学中也备受关注。它可以作为单体或交联剂加入特种聚合物的生产中。磺酸盐基团可以参与受控聚合反应，有助于开发具有特定热性能和机械性能的材料。这些聚合物可用于从医疗器械到高级涂料等各种应用。

总体而言，4-甲基-1,2-氧硫杂环戊烷 2,2-二氧化物因其独特的结构稳定性和反应性组合，可作为有机合成、药物开发和聚合物化学中的多功能试剂。

参考文献

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