8-氨基喹啉-7-甲醛
[CAS 158753-17-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 喹啉类化合物
• 产品名称: 8-氨基喹啉-7-甲醛
• 英文名: 8-Aminoquinoline-7-carbaldehyde
• 别名: 8-Amino-7-quinolinecarboxaldehyde
• 分子式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.18
• CAS 登录号: 158753-17-4
• EC 号码: 815-124-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=C(C(=C(C=C2)C=O)N)N=C1

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.17 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.317±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*>
• 沸点: 381.4±32.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 184.4±25.1 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.749 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

chemBlink 化学品故事

8-氨基喹啉-7-甲醛（CAS 158753-17-4）是一个结构紧凑的双官能团杂芳香构建单元。PubChem 确认其分子式为 C10H8N2O，结构是在喹啉环上相邻带有氨基和醛基。关于这个确切 CAS 号的公开应用文献有限，因此最可靠的化学故事应建立在已经确认的官能团和反应性上，而不是给它指定缺乏证据的商品终端用途。

喹啉核心提供刚性的稠合芳香体系，并含有一个环氮。喹啉衍生物广泛作为药物化学、配位化学和功能材料研究中的骨架，因为改变稠环周围的取代位置可以精细调节电子和空间性质。本化合物的 8 位氨基与 7 位甲酰基彼此相邻，这种排列为进一步分子构建提供了两个性质不同的反应位置。

醛基可以进行典型羰基反应，例如与胺缩合形成亚胺、还原为醇、氧化为羧酸，或参与形成碳-碳键的反应。相邻氨基则可以发生酰化、重氮化以及各种成环反应。由于两个官能团固定在同一个刚性芳香骨架上，合成设计既可以保留一个基团而改变另一个，也可以让两者共同参与环化。

8-氨基喹啉结构还因金属配位能力而受到关注。在几何条件合适时，环氮和氨基可以协同与金属离子结合；相邻醛基又提供进一步改造配体的化学接口。这并不能证明 CAS 158753-17-4 已用于某个特定工业产品，却能够解释它为什么适合作为研究和合成中间体。

这个化合物体现了精细化学合成中反复出现的一个思想：价值可以来自把两个不同反应性的官能团准确放到稳定骨架的指定位置。这样的中间体未必因为直接使用而重要，它更可能因为能够缩短通向许多复杂分子的路线而有价值。

参考文献：
1. PubChem, 8-Aminoquinoline-7-carboxaldehyde, CID 11052098, CAS 158753-17-4.
2. CAS Common Chemistry, CAS 158753-17-4.
3. Joule JA, Mills K. Heterocyclic Chemistry. 5th ed. Wiley, 2010.

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