4-氯甲基苯乙烯
[CAS 1592-20-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 芳香烃
• 产品名称: 4-氯甲基苯乙烯
• 英文名: 4-Vinylbenzyl chloride
• 别名: 4-Chloromethyl styrene
• 分子式: C₉H₉Cl
• 分子量: 152.62
• CAS 登录号: 1592-20-7
• EC 号码: 216-471-2
• 分子行输入简码SMILES: C=CC1=CC=C(C=C1)CCl

物理化学性质

• 密度: 1.1$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 228.9$+/-$9.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*, 229 $degree$C (实验值)
• 闪点: 105.0 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.57 (计算值)^*, 1.572 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H302-H311-H312-H314-H317
• 防护标签: P260-P261-P262-P264-P270-P272-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P330-P333+P317-P361+P364-P362+P364-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314

• 危险品运输编号: UN 3265

发现和应用

4-乙烯基苄基氯是一种芳香族有机化合物，其分子结构包含一个苯环，并在对位带有两个取代基：一个乙烯基（–CH=CH₂）和一个苄位氯甲基（–CH₂Cl）。该化合物的分子结构结合了两种截然不同的反应官能团，使其成为聚合物合成和有机合成领域中一种用途广泛的单体及中间体。

该化合物属于乙烯基苄基卤化物家族，这类双官能团芳香族衍生物在聚合物化学中有着广泛的应用。其中的乙烯基能够发生自由基聚合反应，而苄位氯甲基则可参与亲核取代反应。这种双重反应活性使得4-乙烯基苄基氯既能被引入到聚合物的主链结构中，又能保留具有化学活性的侧链，从而为后续的功能化修饰提供可能。

从结构上看，苯环提供了一个芳香族骨架，通过共轭效应和诱导效应来稳定其上的取代基。乙烯基与芳香环在一定程度上存在共轭作用，这种作用会影响其在聚合反应过程中的活性。连接于苄位的氯甲基，由于在反应过程中形成的苄位中间体能够通过共振效应获得稳定，因此其对亲核取代反应表现出较高的活性。

乙烯基苄基氯衍生物的开发与应用，是伴随着20世纪中期聚合物化学领域的进步而兴起的。当时的研究人员致力于寻找这样一类单体：它们既能构建稳固的聚合物主链，又能允许在聚合反应完成后进行进一步的化学修饰。4-乙烯基苄基氯之所以显得尤为珍贵，正是因为它既能聚合成类似聚苯乙烯的材料，又能同时将具有反应活性的氯甲基引入到所得的聚合物分子中。

4-乙烯基苄基氯的合成通常包括两个步骤：首先制备对位取代的苄基氯前体，随后引入乙烯基官能团。一种常见的合成路线是对对乙烯基甲苯（p-vinyltoluene）或相关的芳香族前体进行氯甲基化反应；不过在合成过程中，必须采取审慎的措施以防止乙烯基发生聚合反应。工业生产工艺经过精心设计，旨在有效调控这些相互竞争的反应活性，从而实现目标单体的选择性合成。

在聚合物化学领域，4-乙烯基苄基氯作为一种功能性单体，被广泛应用于共聚反应之中。它常与苯乙烯、丙烯酸酯类单体或其他乙烯基单体进行共聚，并通常借助于自由基引发剂来启动反应。由此制得的聚合物，其主链上携带有侧挂式的氯甲基官能团；这些官能团可在聚合物成型之后，进一步接受化学修饰与转化。源自4-乙烯基苄基氯的聚合物，其最重要的应用之一在于离子交换树脂的制备。其中的氯甲基官能团可与叔胺发生反应，从而生成季铵基团，进而得到强碱性阴离子交换材料。此类树脂在水净化、化学分离以及工业催化等领域有着广泛的应用。

除离子交换应用外，含有乙烯基苄基氯单元的聚合物还常被用作交联聚合物网络的中间体。其所具备的苄基氯官能团特性，允许进行进一步的化学修饰，从而能够引入醇、胺或羧酸等多种功能基团。这种多功能性使得该化合物在设计具有特定性能的聚合物材料时显得尤为实用。

此外，该化合物所含的乙烯基官能团还支持受控自由基聚合反应，从而使其能够被精确地引入到结构明确、形貌规整的聚合物体系之中。这一特性对于功能涂层、膜材料以及催化剂载体基质等先进材料的开发具有至关重要的意义。

综上所述，4-乙烯基苄基氯是一种双官能团芳香族单体，它集可聚合的乙烯基与高活性的苄基氯取代基团于一身。在功能高分子化学领域，特别是离子交换树脂及可化学修饰聚合物材料的合成方面，该化合物的开发与应用发挥了举足轻重的作用。凭借其独特的双重反应活性，它在材料科学与有机合成领域中依然作为一种极具价值的结构单元而备受青睐。

参考文献

2026. Cross-linker strategies for high-performance AEMs: balancing conductivity, stability, and fuel cell efficiency. Chemical Papers.
DOI: 10.1007/s11696-026-04695-8

2025. Chemoselective Reduction of Aryl Halide Bearing Nitro Group Enabled by Heterogeneous Monolith Supported Pd Catalyst. Topics in Catalysis.
DOI: 10.1007/s11244-025-02242-5

2025. Synthesis and characterization of poly(4-vinylbenzyl-graft-ethylene glycol methyl ether) amphiphilic graft copolymer via free-radical polymerization and ‘click’ chemistry. Journal of Chemical Sciences.
DOI: 10.1007/s12039-025-02368-9