[2-(芴甲氧羰基-氨基)乙酰氨基]甲基乙酸酯
[CAS# 1599440-06-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: [2-(芴甲氧羰基-氨基)乙酰氨基]甲基乙酸酯
• 英文名: [2-(Fmoc-amino)acetamido]methyl Acetate
• 别名: [[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]methyl acetate
• 分子式: C₂₀H₂₀N₂O₅
• 分子量: 368.38
• CAS 登录号: 1599440-06-8
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)OCNC(=O)CNC(=O)OCC1C2=CC=CC=C2C3=CC=CC=C13

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.584, 计算值^*
• 沸点: 626.6±45.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 332.8±28.7 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313

发现和应用

[2-(Fmoc-氨基)乙酰氨基]甲基乙酸酯是一种主要用作合成肽和蛋白质的试剂的化合物。它属于一类称为 Fmoc（芴基甲氧羰基）保护的氨基酸的化合物，广泛应用于固相肽合成 (SPPS)。这种化合物因其能够促进肽键的形成，同时在合成条件下提供高选择性和稳定性而备受关注。

Fmoc 保护的氨基酸（包括 [2-(Fmoc-氨基)乙酰氨基]甲基乙酸酯）的发现可以追溯到 20 世纪 70 年代，当时研究人员正在探索提高肽合成效率的新方法。Fmoc 保护基团可以使用哌啶等碱轻松去除，它为传统 Boc（叔丁氧羰基）策略提供了一种更可靠、更省力的替代方案，彻底改变了肽化学。这一进步使得合成更长的肽和更高的产量成为可能，使 Fmoc 化学成为学术和工业研究中必不可少的工具。

[2-(Fmoc-氨基)乙酰氨基]甲基乙酸酯用于制备具有特定氨基酸序列的肽。Fmoc 基团在合成过程中保护氨基酸的氨基，防止不必要的副反应并确保肽键在正确的位置形成。这种保护对于在肽链生长时保持其完整性至关重要，从而可以精确控制最终产品的序列和结构。

该化合物在用于制药和生物医学应用的肽的设计和合成中起着重要作用。肽因其特异性和低毒性而成为有前途的治疗剂。它们被用于治疗多种疾病，包括癌症、代谢紊乱和传染病。 [2-(Fmoc-氨基)乙酰氨基]甲基乙酸酯用于生产可作为激素、疫苗或酶抑制剂的肽，为药物开发提供了一种多功能方法。

除了药物应用外，[2-(Fmoc-氨基)乙酰氨基]甲基乙酸酯还用于与蛋白质工程和结构生物学相关的研究。研究人员使用这种试剂合成肽，用于研究蛋白质-蛋白质相互作用、酶动力学和其他生物过程。这些研究有助于扩大我们对细胞机制的理解，并有助于开发新的治疗策略。

此外，[2-(Fmoc-氨基)乙酰氨基]甲基乙酸酯用于制备肽库，肽库是用于药物筛选和发现的具有不同序列的肽的集合。这种应用对于识别新型肽类药物和生物标志物尤为重要。

该化合物的稳定性和易用性使其成为专门从事肽合成的实验室的标准。它在固相合成中的作用对于生物活性肽的开发至关重要，在固相合成中它通常被整合到不断增长的肽链中。此外，在合成过程结束时轻松去除 Fmoc 基团的能力有助于高效生产纯肽，同时减少副产物。

总之，[2-(Fmoc-氨基)乙酰氨基]甲基乙酸酯是肽化学中的重要化学试剂，其应用范围涵盖制药、生物医学研究和蛋白质工程。它的发现标志着肽合成的重大进步，为生产复杂肽提供了一种更高效、更可靠的方法。随着它在药物开发和分子生物学中的持续应用，这种化合物继续在科学创新中发挥着重要作用。

参考文献

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