西洛多辛
[CAS# 160970-54-7]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 抑制剂 >> 神经信号通路 >> 肾上腺素受体拮抗剂
• 产品名称: 西洛多辛
• 英文名: Silodosin
• 别名: 1-(3-Hydroxypropyl)-5-[(2R)-2-[[2-[2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy]ethyl]amino]propyl]-2,3-dihydro-1H-indole-7-carboxamide; KAD 3213; KMD 3213; Urief
• 分子式: C₂₅H₃₂F₃N₃O₄
• 分子量: 495.53
• CAS 登录号: 160970-54-7
• EC 号码: 814-909-2
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H](CC1=CC2=C(C(=C1)C(=O)N)N(CC2)CCCO)NCCOC3=CC=CC=C3OCC(F)(F)F

物理化学性质

• 溶解度: 10 mM (DMSO), <1 mg/mL (水) (实验值)
• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.552, 计算值^*
• 沸点: 601.4±55.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 317.5±31.5 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H300-H302-H315-H318-H335-H361-H373-H412-H413
• 防护标签: P203-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P354+P338-P317-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
急性毒性	Acute Tox.	1	H300
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
生殖毒性	Repr.	2	H361

发现和应用

西洛多辛是一种选择性α-1肾上腺素能拮抗剂，主要用于治疗良性前列腺增生 (BPH)。BPH 是一种以前列腺肥大为特征的疾病，可导致排尿困难，如尿频、尿急和膀胱排空不完全。西洛多辛通过放松前列腺和膀胱颈的肌肉起作用，有助于改善尿流并减轻与 BPH 相关的症状。

西洛多辛最初在日本开发，并于 2000 年代中期投放市场。它在美国和其他地区以商品名 Rapaflo 销售，主要用于治疗与 BPH 相关的下尿路症状。该药物属于一类称为选择性 α-1a 阻滞剂的药物，专门针对前列腺和膀胱颈平滑肌中的 α-1a 受体。这种选择性提供了一种更有针对性的方法来缓解泌尿系统症状，并且比非选择性 α-1 受体阻滞剂的副作用更少。

西洛多辛的发现源于对 BPH 更具体的治疗方法的需求，这些治疗方法可以最大限度地减少副作用，特别是与心血管并发症相关的副作用，例如直立性低血压。传统的非选择性 α-1 受体阻滞剂，如哌唑嗪，通过阻断全身（包括血管）的 α-1 受体起作用，这会导致血压降低和其他心血管影响。西洛多辛仅针对 α-1a 受体，降低了这些全身副作用的风险，使其成为许多 BPH 患者的首选治疗方案。

西洛多辛的药理作用基于其选择性结合前列腺和膀胱中的 α-1a 肾上腺素受体的能力，从而导致这些区域的平滑肌松弛。这有助于减轻尿道压力并改善尿流，从而减少尿频、尿急和夜尿（夜间频繁排尿）。西洛多辛对 alpha-1a 受体的高特异性也意味着它引起低血压的风险相对较低，低血压是其他 alpha-1 受体阻滞剂的常见副作用。

西洛多辛通常以胶囊形式给药，每天服用一次，通常耐受性良好。常见的副作用包括头晕、头痛和逆行射精，这是一种精液在射精过程中回流到膀胱而不是通过尿道排出的情况。尽管如此，与其他 BPH 治疗方法相比，西洛多辛由于其有效性和良好的安全性，仍然是一种广泛使用的处方药。

除了 BPH，对西洛多辛潜在用途的研究仍在继续。目前，人们正在研究其在其他涉及平滑肌松弛的疾病中的应用，例如膀胱出口梗阻和某些形式的尿失禁。此外，人们还在进行研究，以探索其在治疗慢性盆腔疼痛综合征和膀胱过度活动症等疾病方面的潜在益处。

除了用于治疗 BPH 外，人们还研究了西洛多辛在改善前列腺炎患者症状方面可能发挥的作用，前列腺炎是一种涉及前列腺炎症的疾病。尽管西洛多辛并未被专门批准用于治疗前列腺炎，但其放松前列腺平滑肌的能力使其成为该领域标外用途的候选药物。

总之，西洛多辛代表了良性前列腺增生管理方面的重要进步。通过选择性地靶向 α-1a 肾上腺素能受体，与非选择性 α-1 受体阻滞剂相比，它提供了显着的治疗益处，同时降低了副作用的风险。持续研究可能会为其他泌尿和盆腔疾病带来更多应用，巩固其在泌尿领域作为宝贵药物的地位。

参考文献

1995. KMD-3213, a novel, potent, alpha 1a-adrenoceptor-selective antagonist: characterization using recombinant human alpha 1-adrenoceptors and native tissues. Molecular Pharmacology, 48(2), 250-258.
DOI: 10.1016/s0026-895x(25)10243-5

2024. Drugs to affect the smooth musculature of the human ureter - an update with integrated information from basic science to the use in medical expulsion therapy (MET). World Journal of Urology, 42, 5368-5375.
DOI: 10.1007/s00345-024-05368-5

1997. KMD-3213, a novel alpha1A-adrenoceptor antagonist, potently inhibits the functional alpha1-adrenoceptor in human prostate. European Journal of Pharmacology, 331(1), 39-47.
DOI: 10.1016/s0014-2999(97)01009-1