2-(4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯
[CAS# 161797-99-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 2-(4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯
• 英文名: Ethyl 2-(4-hydroxyphenyl)-4-methylthiazole-5-carboxylate
• 别名: Ethyl 2-(4-hydroxyphenyl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• 分子式: C₁₃H₁₃NO₃S
• 分子量: 263.31
• CAS 登录号: 161797-99-5
• EC 号码: 605-268-8
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)C1=C(N=C(S1)C2=CC=C(C=C2)O)C

物理化学性质

• 密度: 1.274
• 熔点: 180 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS05 危险
• 危害标签: H318
• 防护标签: P264+P265-P280-P305+P354+P338-P317

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

发现和应用

2-(4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯，通常称为甲基噻唑羧酸酯，最初是通过有机合成合成的，旨在探索噻唑衍生物的化学反应性和潜在应用。这种化合物的发现可以追溯到 20 世纪中叶，当时化学家正在研究用各种取代基对噻唑环进行功能性改造。通过将 4-羟基苯基乙酸与硫代酰胺和氯乙酸乙酯反应，研究人员成功合成了 2-(4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯。这种化合物的发现为进一步研究其化学性质及其在制药、农用化学品和材料科学中的潜在应用开辟了道路。

噻唑衍生物，包括 2-(4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯，已显示出对多种细菌和真菌病原体的抗菌特性。这些化合物通过干扰细胞壁合成或蛋白质功能等基本生物过程来抑制微生物生长，成为开发抗菌药物的宝贵候选药物。噻唑羧酸盐具有抗氧化特性，因为它们能够清除活性氧 (ROS) 并防止氧化损伤生物分子。这种抗氧化活性归因于 4-羟基苯基部分中存在酚羟基，增强了化合物的自由基清除能力。

噻唑羧酸盐用于开发农用化学品，包括杀虫剂、杀菌剂和除草剂。这些化合物对各种害虫和植物病原体具有杀虫活性，有助于保护作物和提高农业产量。噻唑基农药具有广谱活性、低环境持久性和对非目标生物的毒性低等优势。一些噻唑衍生物，包括乙基 2-(4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸酯，已被研究作为植物生长调节剂 (PGR) 的潜力。这些化合物调节植物的生理过程，如种子发芽、根系发育和开花，从而提高作物的产量和抗逆性。

噻唑衍生物具有荧光特性，可用作材料科学和生物成像应用中的荧光探针。乙基 2-(4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸酯及其衍生物可掺入荧光染料和传感器中，用于检测分析物、监测化学反应和成像生物系统。噻唑羧酸酯用作聚合物材料中的添加剂，以赋予所需的特性，如紫外线稳定性、阻燃性和抗菌活性。这些化合物可提高用于各种应用（包括包装、纺织品和电子产品）的聚合物的性能和耐用性。

正在进行的研究重点是探索 2-(4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯及其衍生物在治疗传染病、癌症和神经退行性疾病方面的药理学潜力。合理的药物设计方法旨在通过结构-活性关系研究和计算建模来优化化合物的药代动力学特性、靶标选择性和治疗效果。在农业领域，正在努力开发具有更高功效、环境安全性和抗药性的新型噻唑基农药。研究计划探索新的合成路线、配方技术和应用方法，以提高噻唑衍生农药的性能和可持续性。

参考文献

2020. Design, synthesis, cytotoxic evaluation and molecular docking studies of novel thiazolyl α-aminophosphonates. Research on Chemical Intermediates, 47(2), 567-583.
DOI: 10.1007/s11164-020-04321-6