(3,3'-二氟-[2,2'-联噻吩]-5,5'-二基)双(三甲基锡烷)
[CAS# 1619967-09-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机锡
• 产品名称: (3,3'-二氟-[2,2'-联噻吩]-5,5'-二基)双(三甲基锡烷)
• 英文名: (3,3'-Difluoro-[2,2'-bithiophene]-5,5'-diyl)bis(trimethylstannane)
• 别名: [4-fluoro-5-(3-fluoro-5-trimethylstannylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-trimethylstannane
• 分子式: C₁₄H₂₀F₂S₂Sn₂
• 分子量: 527.86
• CAS 登录号: 1619967-09-7
• EC 号码: 834-552-6
• 分子行输入简码SMILES: C[Sn](C)(C)C1=CC(=C(S1)C2=C(C=C(S2)[Sn](C)(C)C)F)F

物理化学性质

• 沸点: 410.9±55.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 202.3±31.5 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS09 危险
• 危害标签: H302-H310+H330-H300-H310-H330-H400-H410
• 防护标签: P260-P262-P264-P270-P271-P273-P280-P284-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P316-P320-P321-P330-P361+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
急性毒性	Acute Tox.	1	H310
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400

• 危险品运输编号: UN 3146

发现和应用

(3,3'-二氟-[2,2'-联噻吩]-5,5'-二基)双(三甲基锡烷)是一种多功能有机锡化合物，其特征是联噻吩核心被氟原子和三甲基锡烷基团官能化。这种化合物是材料科学中的关键构件，特别是用于合成有机光伏 (OPV)、有机发光二极管 (OLED) 和场效应晶体管 (OFET) 等光电器件中使用的共轭聚合物和小分子。

这种化合物的发现源于对氟化联噻吩衍生物独特电子特性的探索。氟原子具有很强的电负性，会影响联噻吩骨架的电子密度和能级，从而增强其半导体性能。此外，三甲基锡烷基团允许进行有效的交叉偶联反应，例如 Stille 偶联，从而能够合成各种复杂的 π 共轭体系。

(3,3'-二氟-[2,2'-联噻吩]-5,5'-二基)双(三甲基锡烷)的合成涉及联噻吩前体的卤化和随后的锡烷基化。该方法可确保高纯度和官能团兼容性，使其成为构建先进聚合物和分子系统的理想中间体。双氟化增强了分子内相互作用和分子堆积，这是电子应用中高电荷载流子迁移率的关键因素。

在应用方面，该化合物广泛应用于 OPV 的供体-受体共聚物的设计。其氟化联噻吩单元有助于降低带隙并提高光吸收率，而三甲基锡烷部分则可以直接集成到聚合物主链中。采用源自该化合物的材料的太阳能电池由于优化的能级排列和电荷传输特性而表现出增强的功率转换效率。

除了光伏之外，(3,3'-二氟-[2,2'-联噻吩]-5,5'-二基)双(三甲基锡烷)还用于制造OLED，其富电子结构有助于提高发光效率。在OFET中，包含这种化合物的聚合物表现出优异的电荷迁移率和稳定性，这对于下一代电子设备至关重要。它的氟化进一步提供了化学稳定性，延长了设备在操作条件下的使用寿命。

虽然其应用广泛，但在优化其合成路线以提高产量和成本效率方面仍然存在挑战。此外，有机锡化合物对环境的影响需要开发更安全的加工方法和回收策略。当前的研究重点是这些领域，以确保在大规模生产中可持续使用(3,3'-二氟-[2,2'-联噻吩]-5,5'-二基)双(三甲基锡烷)。

总之，(3,3'-二氟-[2,2'-联噻吩]-5,5'-二基)双(三甲基锡烷)是有机电子材料发展中的关键化合物。其独特的结构特征使高性能聚合物和小分子的合成成为可能，推动了可再生能源和电子技术的创新。

参考文献

2023. Regioregular Asymmetric Diketopyrrolopyrrole Copolymers with Good Molecular Ordered Assembly Ability for High-performance Polymer Transistors. Chinese Journal of Polymer Science, 41(6), 891-900.
DOI: 10.1007/s10118-023-2918-2

2019. High open-circuit voltage organic solar cells enabled by a difluorobenzoxadiazole-based conjugated polymer donor. Science China Chemistry, 62(5), 631-638.
DOI: 10.1007/s11426-018-9429-1

2017. D-A copolymers based on a pentacyclic acceptor unit and a 3,3′-difluoro-2,2′-bithiophene for solar cells. Chinese Journal of Polymer Science, 35(12), 1493-1500.
DOI: 10.1007/s10118-017-1996-4