1-二苯并呋喃基硼酸
[CAS# 162607-19-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机硼化合物
• 产品名称: 1-二苯并呋喃基硼酸
• 英文名: 1-Dibenzofuranylboronic acid
• 别名: dibenzofuran-1-ylboronic acid
• 分子式: C₁₂H₉BO₃
• 分子量: 212.01
• CAS 登录号: 162607-19-4
• EC 号码: 829-640-6
• 分子行输入简码SMILES: B(C1=C2C3=CC=CC=C3OC2=CC=C1)(O)O

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (3.6E^-4 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.34±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 折射率: 1.701, 计算值^*
• 沸点: 438.5±37.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 219.0±26.5 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2016 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

1-二苯并呋喃基硼酸是一种有机化合物，由连接到二苯并呋喃环系统的硼酸基团组成。它属于硼酸类，其特征是存在与羟基和有机取代基结合的硼原子。该化合物主要用作合成更复杂有机分子的中间体，特别是在有机电子和材料科学领域。

该化合物通过多种方法合成，通常涉及二苯并呋喃衍生物与硼酸的直接偶联或通过将硼基团掺入合适的前体上。将硼酸基团引入二苯并呋喃环系统可增强化合物在后续化学反应中的反应性和多功能性。硼酸，例如 1-二苯并呋喃基硼酸，已知能与某些化合物形成可逆共价键，这一特性使其在化学合成和催化中具有很高的价值。

1-二苯并呋喃基硼酸在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中具有特别重要的意义，该反应在有机化学中被广泛用于形成碳-碳键。该反应对于复杂有机分子的构建至关重要，特别是在多环芳烃、有机半导体和其他先进材料的合成中。此外，1-二苯并呋喃基硼酸还用于合成各种生物活性分子和天然产物。硼酸基团的多功能性和稳定性使其可用于设计具有特定性质的分子，用于药物和其他化学应用。

1-二苯并呋喃基硼酸的另一个应用是在有机光电器件领域，例如有机发光二极管 (OLED) 和有机光伏 (OPV)。其结构允许与其他有机材料发生良好的相互作用，使其成为可并入电子设备的半导体材料设计中的有用组件。

综上所述，1-二苯并呋喃硼酸是一种重要的硼酸衍生物，主要用于有机合成，特别是需要形成碳碳键的反应，其应用范围从合成复杂的有机分子、药物到开发有机电子材料，在化学研究和工业生产的各个领域都具有重要意义。

参考文献

2023. Redox-neutral ipso/ortho alkenylcyanation of (hetero)arylboronic acid enabled by 1,4-rhodium migration and fragmentation. Science China Chemistry, 66(10).
DOI: 10.1007/s11426-023-1645-x