2'-脱氧腺苷一水合物
[CAS# 16373-93-6]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物 >> 脱氧核苷酸及其类似物
• 产品名称: 2'-脱氧腺苷一水合物
• 英文名: 2'-Deoxyadenosine monohydrate
• 别名: (2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol;hydrate
• 分子式: C₁₀H₁₃N₅O₃.H₂O
• 分子量: 269.26
• 蛋白质序列: A
• CAS 登录号: 16373-93-6
• EC 号码: 683-408-7
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@@H]([C@H](O[C@H]1N2C=NC3=C(N=CN=C32)N)CO)O.O

物理化学性质

• 熔点: 186-189 °C (实验值)
• 水溶性: 0.3 g/100 mL (20 °C)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302
• 防护标签: P301+P312

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301

发现和应用

2'-脱氧腺苷一水合物是一种核苷，由嘌呤碱基腺嘌呤与脱氧核糖连接而成。该物质的化学式为 C10H13N5O3^.H2O，它在生物体的生化过程中起着至关重要的作用，主要是在 DNA 等核酸的合成中。

2'-脱氧腺苷是 DNA 的重要组成部分，因为它在 DNA 复制过程中被整合到不断增长的 DNA 链中。脱氧核糖中糖 3' 位上的羟基使其与核糖区分开来，核糖在 2' 位和 3' 位都有羟基，使其成为 RNA 而不是 DNA 的组成部分。一水合物形式表明该化合物每分子 2'-脱氧腺苷包含一个水分子，这一特征会影响其结晶和溶解性。

该化合物广泛用于分子生物学和生物化学。具体而言，2'-脱氧腺苷参与脱氧腺苷三磷酸 (dATP) 的合成，脱氧腺苷三磷酸是 DNA 复制所需的四种核苷酸三磷酸之一。dATP 分子在 DNA 合成过程中提供腺嘌呤碱基，它通过氢键与胸腺嘧啶配对形成碱基对。

除了在 DNA 合成中的作用外，2'-脱氧腺苷及其衍生物还因其潜在的治疗应用而受到研究。在核苷类似物方面，某些修饰形式的 2'-脱氧腺苷已显示出作为抗病毒剂的前景，特别是在治疗病毒感染（如人类免疫缺陷病毒 (HIV)）方面。这些修饰的核苷可以通过掺入病毒 DNA 并终止 DNA 链的延长来干扰病毒复制。

此外，该化合物与寡核苷酸合成研究相关，在该研究中，它被掺入合成的 DNA 链中。这种应用在基因治疗、DNA 测序和诊断工具开发领域至关重要。

总之，2'-脱氧腺苷一水合物是 DNA 合成和结构中必不可少的成分。它是脱氧核糖核酸的组成部分，有助于遗传物质的稳定性和复制。该化合物在分子生物学、药物开发和 DNA 合成中的应用使其成为科学研究和医学中的关键物质。

参考文献

1989. Nucleosides and nucleotides. Landolt-Börnstein - Group VII Biophysics.
DOI: 10.1007/10384901_47

2009. Pd(0)/Cu(I)-Mediated Direct Arylation of 2'-Deoxyadenosines: Mechanistic Role of Cu(I) and Reactivity Comparisons with Related Purine Nucleosides. The Journal of Organic Chemistry, 74(16).
DOI: 10.1021/jo9012282

2015. Synthesis of boronic-acid-functionalized magnetic attapulgite for selective enrichment of nucleosides. Analytical and Bioanalytical Chemistry, 407(12).
DOI: 10.1007/s00216-015-8550-4