四丁基溴化铵
[CAS# 1643-19-2]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 胺盐（铵盐）
• 产品名称: 四丁基溴化铵
• 英文名: Tetrabutylammonium bromide
• 别名: Tetrabutyl ammonium bromide; TBAB
• 分子式: C₁₆H₃₆BrN
• 分子量: 322.37
• CAS 登录号: 1643-19-2
• EC 号码: 216-699-2
• 分子行输入简码SMILES: CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.[Br-]

物理化学性质

• 密度: 1.15 g/mL
• 熔点: 103 °C
• 沸点: 144.3 °C (734 mmHg)
• 闪点: 100 °C
• 水溶性: 600 g/L (20 °C)

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08;GHS09 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335-H361-H411-H412
• 防护标签: P203-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
生殖毒性	Repr.	2	H361
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
生殖毒性	Repr.	2	H361fd
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

四丁基溴化铵是一种季铵盐，常用于有机合成和各种化学过程。它是一种用途广泛的化合物，在工业和学术研究中都有广泛的应用。它的发现源于对相转移催化剂和离子化合物的需求，这些化合物可以促进水和非水环境中的反应。

四丁基溴化铵作为相转移催化剂起着关键作用。它通过充当跨不混溶边界的离子载体，使离子物种从一个相（通常是水相）转移到另一个相（通常是有机相）。这种特性使其在有机化学中非常有用，特别是在亲核取代、烷基化等反应和其他涉及离子化物种的过程中。该化合物能够提高反应速率和产量，因此在实验室和工业环境中都得到了应用。

除了作为催化剂的作用外，四丁基溴化铵还广泛用作电化学过程中的电解质。它为各种系统提供必要的离子电导率，特别是在电池、电容器和电镀工艺的开发中。其在有机溶剂中的稳定性和溶解性使其成为许多电化学应用的首选。此外，它还用于制备离子液体，离子液体因其在绿色化学和先进材料科学中的潜力而备受关注。

四丁基溴化铵的结构具有一个大的四面体铵离子和四个丁基，这增加了其在有机溶剂中的溶解度。这种溶解性，加上它的离子性质，使其成为需要强溶解离子化合物的应用的理想选择。它还用于色谱法和其他分析技术，以协助根据离子特性分离化合物。

四丁基溴化铵因其作为相转移催化剂、电解质和离子介质的功能，已成为许多化学研究和工业领域的重要组成部分。随着人们对离子液体和电化学应用的兴趣不断增长，其效用在未来几年可能会进一步扩大。

参考文献

2020. Dissolution and deacetylation of chitin in ionic liquid tetrabutylammonium hydroxide and its cascade reaction in enzyme treatment for chitin recycling. Carbohydrate Polymers, 231, 115605.
DOI: 10.1016/j.carbpol.2019.115605

2015. Stereoelectronic effects: a simple yet powerful tool to manipulate anion affinity. Organic & Biomolecular Chemistry, 13(7), 1930-1935.
DOI: 10.1039/c4ob02470b

2013. Synthesis of 2-Nitroglycals from Glycals Using the Tetrabutylammonium Nitrate-Trifluoroacetic Anhydride-Triethylamine Reagent System and Base-Catalyzed Ferrier Rearrangement of Acetylated 2-Nitroglycals. The Journal of Organic Chemistry, 78(17), 8742-8752.
DOI: 10.1021/jo401165y