(S)-苄氧甲基环氧乙烷
[CAS# 16495-13-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 醚类
• 产品名称: (S)-苄氧甲基环氧乙烷
• 英文名: (S)-(+)-Benzyl glycidyl ether
• 别名: (S)-(-)-2-(Benzyloxymethyl)oxirane
• 分子式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.20
• CAS 登录号: 16495-13-9
• EC 号码: 605-380-7
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@H](O1)COCC2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 密度: 1.072 g/mL (20 °C) (实验值)
• 沸点: 130 °C (0.1 mmHg) (实验值)
• 比旋光度: 5.1 ° (c=5 in toluene) (实验值)
• 折射率: 1.517 (实验值)
• 闪点: 110 °C (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

(S)-(+)-苄基缩水甘油醚是一种属于缩水甘油醚类的有机化合物，因其在各种化学和工业应用中的作用而引人注目。该化合物具有缩水甘油醚结构，由连接到环氧基团（三元含氧环）的苄基（C6H5CH2）组成。(S)-(+)-构型表明该化合物具有光学活性，这意味着它可以将平面偏振光旋转到特定方向，这一特性对于其反应性和在非对称合成中的应用非常重要。(S)-(+)-苄基缩水甘油醚的化学结构可以描述为 C9H10O2，其中氧原子桥接环氧环的两个碳原子。

(S)-(+)-苄基缩水甘油醚的发现是缩水甘油醚广泛探索的一部分，缩水甘油醚因其多功能反应性和经历各种化学转化的能力而受到广泛研究。像 (S)-(+)-苄基缩水甘油醚这样的缩水甘油醚特别受关注，因为它们能够参与亲核取代反应，使其成为有机合成中有价值的中间体。(S)-对映体在手性化合物的开发中尤其重要，手性化合物在制药工业和精细化学品的合成中必不可少。

(S)-(+)-苄基缩水甘油醚的主要应用之一是在不对称合成领域。这种化合物的手性特性使其可用作创建对映体纯化合物的基石。在涉及 (S)-(+)-苄基缩水甘油醚的反应中，控制立体化学的能力对于生产各种手性分子至关重要，而这些手性分子对于药物开发和特种化学品的生产至关重要。该化合物用于合成手性中间体，而手性中间体通常是药物、农用化学品和其他生物活性分子制备所必需的。

除了在非对称合成中的作用外，(S)-(+)-苄基缩水甘油醚还用于生产环氧树脂。分子中存在的环氧基团可以与各种亲核试剂（如胺、醇和硫醇）发生开环反应，从而形成交联聚合物。环氧树脂以其强大的粘合性、耐化学性和电绝缘能力而闻名，广泛应用于涂料行业、电子和航空航天应用。在环氧树脂配方中使用 (S)-(+)-苄基缩水甘油醚有助于增强最终材料的性能，例如其柔韧性、热稳定性和抗降解性。

(S)-(+)-苄基缩水甘油醚在表面活性剂和其他功能材料的合成中也很有价值。由于其能够进行亲核取代，因此可用于制备功能化表面活性剂，这在洗涤剂、乳化剂和分散剂的配方中很重要。这些表面活性剂用于各种行业，包括个人护理产品、农业和食品加工。通过修改 (S)-(+)-苄基缩水甘油醚的结构，可以设计具有特定性能的表面活性剂，例如改进的发泡特性、更好的润湿能力或增强的乳化能力。

(S)-(+)-苄基缩水甘油醚的另一个应用是制备功能聚合物。环氧基团使其可以作为单体或功能基团掺入聚合物链中，以改变聚合物的性质。这些功能化聚合物可用于涂料、粘合剂和密封剂等各种应用。通过掺入 (S)-(+)-苄基缩水甘油醚来微调聚合物性质的能力使其成为材料科学和工程中的重要工具。

此外，(S)-(+)-苄基缩水甘油醚已被探索用于药物输送系统的潜在用途。该化合物能够与某些药物或治疗剂形成稳定的复合物，为靶向药物输送开辟了途径。通过将药物附着到 (S)-(+)-苄基缩水甘油醚上，研究人员能够提高药物的溶解度、稳定性和生物利用度，并控制释放速率，这对治疗需要持续释放药物的慢性疾病或病症尤其有益。

总之，(S)-(+)-苄基缩水甘油醚是一种用途广泛的化合物，在非对称合成、聚合物化学、表面活性剂生产和药物输送等领域具有广泛的应用。它的手性性质和经历各种化学转化的能力使其成为合成对映体纯化合物的重要中间体，以及创建功能材料的有用构建块。随着有机化学和材料科学领域的研究不断发展，(S)-(+)-苄基缩水甘油醚的重要性可能会不断增长，为其在工业和制药应用中的使用提供新的机会。

参考文献

2020. A Diastereoselective Synthetic Approach towards the Synthesis of Berkeleylactone F and Its 4-epi-Derivative. SynOpen, 4(4), 82-89.
DOI: 10.1055/s-0040-1707305

2019. Exploring the Biocatalytic Scope of a Novel Enantioselective Halohydrin Dehalogenase from an Alphaproteobacterium. Catalysis Letters, 149(5), 1383-1393.
DOI: 10.1007/s10562-019-02659-0

2008. A Straightforward Synthesis of Enantiopure 2,6-Disubstituted Morpholines by a Regioselective O-Protection/Activation Protocol. Synlett, 2008(16), 2455-2458.
DOI: 10.1055/s-2008-1078054