2'-[叔丁基苯基膦基]-N2,N2,N6,N6-四甲基-[1,1'-联苯]-2,6-二胺
[CAS# 1660153-91-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物 >> 联苯化合物
• 产品名称: 2'-[叔丁基苯基膦基]-N2,N2,N6,N6-四甲基-[1,1'-联苯]-2,6-二胺
• 英文名: 2'-[(1,1-Dimethylethyl)phenylphosphino]-N2,N2,N6,N6-tetramethyl-[1,1'-biphenyl]-2,6-diamine
• 别名: 2-[2-[tert-butyl(phenyl)phosphanyl]phenyl]-1-N,1-N,3-N,3-N-tetramethylbenzene-1,3-diamine
• 分子式: C₂₆H₃₃N₂P
• 分子量: 404.53
• CAS 登录号: 1660153-91-2
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)P(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2C3=C(C=CC=C3N(C)C)N(C)C

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (1.3E^-3 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 熔点: 112 °C

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2016 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P280-P337+P313-P305+P351+P338-P302+P352-P332+P313-P362

发现和应用

2'-[(1,1-二甲基乙基)苯基膦]-N2,N2,N6,N6-四甲基-[1,1'-联苯]-2,6-二胺是一种多功能手性配体，在非对称催化领域引起了广泛关注。这种化合物通常缩写为膦配体，因其促进对映选择性反应的有效性而闻名，使其在各种合成应用中很有价值。

这种配体的发现源于对高选择性手性配体的需求，以促进不对称转化。研究人员试图开发能够有效催化反应同时提供高对映体纯度的配体。该配体结合了[1,1'-联苯]-2,6-二胺骨架和取代基，以增强其手性识别和稳定性。

配体的核心结构具有联苯部分，这有助于其刚性和平面几何形状，这对于其在非对称催化中的作用至关重要。连接到联苯主链上的 1,1-二甲基乙基苯基膦基对于其与金属中心的相互作用至关重要。这种庞大的膦基可以稳定金属配体复合物并提供空间保护，这对于在催化过程中实现高选择性至关重要。

2'-[(1,1-二甲基乙基)苯基膦]-N2,N2,N6,N6-四甲基-[1,1'-联苯]-2,6-二胺的主要应用之一是非对称氢化。在该反应中，配体与过渡金属（如铑或钌）形成复合物，促进烯烃和酮的氢化，产生具有高对映体过量的手性醇和胺。这种应用在制药行业尤其有价值，因为手性中间体的生产对于各种药物的合成至关重要。

该配体还用于不对称烯丙基取代反应。这些反应涉及烯丙基的亲核取代，从而形成新的手性中心。配体稳定金属催化剂和控制反应立体化学的能力使其能够合成用于生产精细化学品和天然产物的复杂手性分子。

此外，2'-[(1,1-二甲基乙基)苯基膦]-N2,N2,N6,N6-四甲基-[1,1'-联苯]-2,6-二胺已在其他不对称转化中显示出效用，例如环加成和交叉偶联反应。配体在各种催化过程中的多功能性凸显了其在推进合成化学和开发新方法方面的重要性。

综上所述，2'-[(1,1-二甲基乙基)苯基膦]-N2,N2,N6,N6-四甲基-[1,1'-联苯]-2,6-二胺代表了用于不对称催化的手性配体设计方面的重大进步。它的发现使得催化过程更加高效和选择性，特别是在合成用于药物和精细化学品的手性分子方面。该配体独特的结构特征和广泛的适用性凸显了其在不对称合成技术持续发展中的作用。

参考文献

2016. Synthesis of Amino-Carbasugars. Synfacts, 13(1), 0087.
DOI: 10.1055/s-0036-1589734