芴甲氧羰基-L-赖氨酰[辛-(O叔丁基)-谷氨酰-(O叔丁基)-AEEA-AEEA]-OH
[CAS# 1662688-20-1]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 多肽
• 产品名称: 芴甲氧羰基-L-赖氨酰[辛-(O叔丁基)-谷氨酰-(O叔丁基)-AEEA-AEEA]-OH
• 英文名: Fmoc-L-Lys[Oct-(otBu)-Glu-(otBu)-AEEA-AEEA]-OH
• 别名: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[[2-[2-[2-[[2-[2-[2-[[(4S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-[[18-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-18-oxooctadecanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]ethoxy]ethoxy]acetyl]amino]ethoxy]ethoxy]acetyl]amino]hexanoic acid
• 分子式: C₆₄H₁₀₁N₅O₁₆
• 分子量: 1196.51
• CAS 登录号: 1662688-20-1
• EC 号码: 892-611-1
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CCC(=O)NCCOCCOCC(=O)NCCOCCOCC(=O)NCCCC[C@@H](C(=O)O)NC(=O)OCC1C2=CC=CC=C2C3=CC=CC=C13)C(=O)OC(C)(C)C

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.520, 计算值^*
• 沸点: 1215.5±65.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 688.9±34.3 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413

发现和应用

Fmoc-L-Lys[Oct-(otBu)-Glu-(otBu)-AEEA-AEEA]-OH 是一种用于肽合成和生物共轭的高度专业化化合物。它的开发源于固相肽合成 (SPPS) 和生物共轭技术的进步。该化合物利用 Fmoc（9-芴基甲氧羰基）在肽合成过程中保护氨基酸，该策略由于其温和的脱保护条件在 20 世纪 80 年代被广为采用。

该化合物中的Fmoc 基团保护赖氨酸残基的 N 端胺，在碱性条件下可去除。赖氨酸作为进一步功能化的骨架。与赖氨酸连接的有辛酰基。侧链上有叔丁基酯保护基的谷氨酸。两个 2-(2-氨基乙氧基)乙醇单元，提供功能组之间的灵活性和间距。该化合物是白色至灰白色粉末，可溶于有机溶剂，如二甲基甲酰胺 (DMF) 和二甲基亚砜 (DMSO)。

该化合物在 SPPS 中起着重要作用，可用于组装具有多种功能的复杂肽。 Fmoc 保护可使肽链逐步延长，而赖氨酸和谷氨酸上的保护基团可防止不必要的副反应。Fmoc-L-Lys[Oct-(otBu)-Glu-(otBu)-AEEA-AEEA]-OH 用于创建结合亲脂性部分或其他功能基团的肽结合物，从而增强肽的治疗或诊断应用性能。

AEEA（2-(2-氨基乙氧基)乙醇）间隔物为将肽附着到蛋白质或其他生物分子提供了灵活性，有助于设计用于研究和诊断目的的标记蛋白质。该化合物通过将生物活性肽连接到载体或靶向部分来创建药物递送系统。保护基团和连接体可以精确控制药物的释放和靶向性。

Fmoc-L-Lys[Oct-(otBu)-Glu-(otBu)-AEEA-AEEA]-OH 用于修饰表面，如水凝胶或纳米颗粒，以赋予特定的生物功能或相互作用。这种修饰在组织工程和生物传感器的开发中很有价值。该化合物能够结合疏水和亲水元素，适合于创建具有定制特性的水凝胶，用于细胞培养、药物输送或伤口愈合。

该化合物有助于合成具有增强稳定性和生物利用度的肽基治疗剂。制造多价肽可提高对生物靶标的结合亲和力和特异性，在癌症治疗、抗病毒药物和免疫治疗中具有重要价值。Fmoc 基团和接头的组合允许创建能够靶向特定细胞或组织的肽，从而提高疗效并减少治疗的副作用。

参考文献

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