3,4-二氯-1,2-苯二胺
[CAS# 1668-01-5]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 胺类
• 产品名称: 3,4-二氯-1,2-苯二胺
• 英文名: 3,4-Dichloro-1,2-phenylenediamine
• 分子式: C₆H₆Cl₂N₂
• 分子量: 177.03
• CAS 登录号: 1668-01-5
• EC 号码: 858-128-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C(=C1N)N)Cl)Cl

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

3,4-二氯-1,2-苯二胺是一种芳香胺，分子式为 C6H6Cl2N2，因其在有机合成中的重要意义而闻名，特别是在染料、颜料和药物的生产中。该化合物具有两个氯原子和两个氨基连接到苯环上，使其成为各种化学反应的多功能中间体。

3,4-二氯-1,2-苯二胺的发现可以与有机化学中取代苯二胺的更广泛探索联系起来。研究人员特别感兴趣的是了解不同的取代基（例如氯原子）如何影响苯二胺核心的反应性和性质。这种化合物的合成通常涉及 1,2-苯二胺的氯化，其中在合适的氯化剂存在下将氯原子引入芳环。

3,4-二氯-1,2-苯二胺的主要应用之一是染料和颜料的合成。其独特的结构使其可以作为生产各种偶氮染料的前体，这些染料广泛用于纺织、塑料和油墨行业。偶氮染料的特点是存在连接芳香族基团的偶氮键 (N=N)，因其鲜艳的颜色和强键合性能而受到重视。3,4-二氯-1,2-苯二胺中的二氯取代有助于产生具有特定色调和更高稳定性的染料。

在制药行业，3,4-二氯-1,2-苯二胺用作合成活性药物成分 (API) 的基石。该化合物的反应性使其成为创建具有所需生物活性的复杂分子的理想中间体。它在开发针对特定酶或受体的药物方面特别有用，因为二氯取代模式可以增强化合物的结合亲和力和选择性。

此外，研究实验室还使用 3,4-二氯-1,2-苯二胺研究氯取代对苯二胺化学和物理性质的影响。这项研究有助于加深对不同取代基如何影响芳香胺的反应性、稳定性和整体行为的理解，这对于设计具有定制性质的新化合物至关重要。

虽然 3,4-二氯-1,2-苯二胺在各种工业应用中很有价值，但重要的是要认识到与其使用相关的潜在健康和环境风险。由于该化合物具有毒性和潜在的环境影响，因此被归类为危险化合物。长期接触会导致不良健康影响，包括皮肤和呼吸道刺激。因此，在处理这种化学品时，必须采取适当的安全预防措施，例如使用防护设备和遵循适当的处置方法。

总之，3,4-二氯-1,2-苯二胺是染料、颜料和药物合成的关键中间体。它的发现和利用凸显了取代苯二胺在有机化学中的重要性及其广泛的应用。尽管它具有实用性，但该化合物的危险性需要小心处理并遵守安全规程以尽量降低风险。

参考文献

2008. The role of dendritic cells in immunity against protozoan parasites. Parasite Immunology, 30(9).
DOI: 10.1111/j.1365-3024.2008.01059.x

2015. Recent advances in the synthesis and applications of 1,2-phenylenediamines. Veterinary Research Communications, 39(8).
DOI: 10.1007/s11259-015-9645-2

2005. New insight into the DC-HIV-1 interaction. Applied Microbiology and Biotechnology, 68(6).
DOI: 10.1007/s00253-005-0097-4