苄脒盐酸盐
[CAS# 1670-14-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 亚氨、脒
• 产品名称: 苄脒盐酸盐
• 英文名: Benzamidine hydrochloride
• 分子式: C₇H₈N₂.HCl
• 分子量: 156.61
• CAS 登录号: 1670-14-0
• EC 号码: 216-795-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C(=N)N.Cl

物理化学性质

• 熔点: 169 - 173 °C (实验值)
• 溶解度: 水: 溶解 (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

盐酸苯甲脒是一种被广泛认可的有机化合物，其作为可逆丝氨酸蛋白酶抑制剂的作用广为人知。它是苯甲脒的盐酸盐，其结构由一个苯环和一个脒基官能团 (-C(=NH)NH₂) 连接而成。盐酸盐的分子式为 C₇H₉ClN₂，它增强了化合物的水溶性和稳定性，使其适用于生化和制药领域。

苯甲脒的发现可以追溯到 20 世纪早期的合成有机化学，当时人们研究了脒基的碱性和生物活性。由于其对胰蛋白酶、凝血酶和纤溶酶等丝氨酸蛋白酶具有强大的抑制活性，该化合物在生物化学中占有重要地位。它通过与活性位点结合并阻断催化功能来模拟这些酶的天然底物，从而阻止蛋白水解酶的裂解。

在实验室研究中，盐酸苯甲脒常用于抑制蛋白质纯化过程中的蛋白酶活性。细胞裂解过程中释放的蛋白酶会降解目标蛋白，使纯化和后续分析变得复杂。通过在提取缓冲液中添加盐酸苯甲脒，研究人员可以保护目标蛋白免于降解，从而提高产量和质量。其对丝氨酸蛋白酶的抑制效果最为显著，并且经常与其他抑制剂一起使用以实现广谱保护。

除了作为实验室试剂外，苯甲脒及其衍生物还被广泛应用于药物研发，作为设计抗凝剂和抗蛋白酶药物的起点。对苯甲脒核心进行结构修饰，可以制备出更具选择性和效力的抑制剂，并改善其药代动力学特性。苯甲脒类似物已被研究作为血栓形成、胰腺炎和炎症性疾病的潜在治疗手段，而蛋白酶活性是这些疾病的病理因素。

晶体学研究也已将苯甲脒用作结构生物学中的配体。它已被用于通过共结晶来识别和表征丝氨酸蛋白酶的活性位点。这些结构见解指导了用于治疗应用的新型抑制剂的设计。

从毒理学角度来看，盐酸苯甲脒在实验室浓度下通常被认为具有较低的急性毒性。然而，由于其生物活性，处理该化合物时必须小心避免吸入或摄入，并应使用适当的个人防护设备。此外，还应将其储存在干燥阴凉的环境中以保持稳定性。

总而言之，盐酸苯甲脒是一种成熟的丝氨酸蛋白酶抑制剂，广泛应用于蛋白质生物化学、酶研究和药物开发。它与酶活性位点的可逆结合使其成为在提取和纯化过程中保护蛋白质的有力工具，其化学结构启发了针对丝氨酸蛋白酶的治疗抑制剂的开发。

参考文献

2024. Recent progress in the application of amidines for the synthesis of N-heterocyclic compounds. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly.
DOI: 10.1007/s00706-024-03180-w

2024. Synthesis of 2-arylquinazolines by Chan-Evans-Lam coupling of 2-formylphenylboronic acids with amidines. Chemistry of Heterocyclic Compounds.
DOI: 10.1007/s10593-024-03314-2

1955. The synthesis of some 4‐carbobenzoxy‐3‐alkoxy benzamidine hydrochlorides and other amidines. Journal of the American Pharmaceutical Association, 44(10).
DOI: 10.1002/jps.3030441002