[顺式-4-羟基环己基]氨基甲酸叔丁酯
[CAS# 167081-25-6]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 羧酸及酯类香料 >> 其它羧酸酯
• 产品名称: [顺式-4-羟基环己基]氨基甲酸叔丁酯
• 英文名: tert-Butyl [cis-4-hydroxycyclohexyl]carbamate
• 别名: cis-(4-Hydroxycyclohexyl)carbamic acid tert-butyl ester; cis-4-(tert-Butoxycarbonylamino)cyclohexanol; tert-Butyl N-(cis-4-hydroxycyclohexyl)carbamate
• 分子式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.29
• CAS 登录号: 167081-25-6
• EC 号码: 835-524-6
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)NC1CCC(CC1)O

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (7.5 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.06±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2013 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

叔丁基[顺式-4-羟基环己基]氨基甲酸酯的开发源于氨基甲酸酯化学的进步以及有机合成对稳定中间体的需求。氨基甲酸酯在多步合成过程中对保护醇和胺非常有用，可使选择性反应不受干扰地发生。它的结构中有顺式构型的六元环，4 位有羟基。叔丁基氨基甲酸酯基团则保护羟基，增强稳定性并控制合成过程中的反应性。外观为白色结晶固体，可溶于乙醇、二氯甲烷和四氢呋喃 (THF) 等有机溶剂；微溶于水。

叔丁基[顺式-4-羟基环己基]氨基甲酸酯是合成各种药物的关键中间体。其受保护的羟基可进行选择性脱保护和进一步功能化，从而有助于生成复杂的药物分子。该化合物可用于设计前药，其中氨基甲酸酯基团在体内裂解以释放活性药物。该策略可提高药物的溶解度、稳定性和生物利用度。叔丁基氨基甲酸酯基团可在多步合成中有效保护醇和胺。它可以在温和的酸性条件下选择性地去除，从而能够精确控制其他功能组的引入。叔丁基[顺式-4-羟基环己基]氨基甲酸酯的环己烷核心是有机化学中的一种多功能支架，可用于构建各种化学结构，包括杂环和复杂的天然产物。

这种化合物可以加入聚合物链中，引入赋予聚合物特定性能的功能基团，例如增强的机械强度、耐化学性或生物相容性。它用于改性材料（例如纳米颗粒或聚合物）的表面，以引入羟基或其他功能，这对于创造用于涂料、粘合剂和传感器的先进材料非常有价值。

叔丁基[顺式-4-羟基环己基]氨基甲酸酯用于分析化学，研究反应机理和保护基在不同条件下的行为。它是探索氨基甲酸酯稳定性和反应性的模型化合物。该化合物可作为催化过程（包括过渡金属催化反应）中的配体或底物，为设计高效且选择性的化学转化催化剂提供参考。

参考文献

2021. Synthesis of BAY 1161116. Synfacts.
DOI: 10.1055/s-0040-1719730

2019. Diastereoselective synthesis of cis-N-Boc-4-aminocyclohexanol with reductive ring opening method using continuous flow. Journal of Flow Chemistry.
DOI: 10.1007/s41981-018-00028-3

2012. Synthesis and structure-activity relationship studies on novel 8-amino-3-[2-(4-fluorophenoxy)ethyl]-1,3-diazaspiro[4.5]decane-2,4-dione derivatives as anticonvulsant agents. Medicinal Chemistry Research.
DOI: 10.1007/s00044-012-0265-x