(S)-N-[[3-(3'-氟-4'-吗啉基苯基)-2-氧代-5-噁唑烷基]甲基]邻苯二甲酰亚胺
[CAS# 168828-89-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 酰胺类化合物
• 产品名称: (S)-N-[[3-(3'-氟-4'-吗啉基苯基)-2-氧代-5-噁唑烷基]甲基]邻苯二甲酰亚胺
• 英文名: (S)-N-[[3-[3-Fluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]phthalimide
• 别名: 2-[[(5S)-3-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
• 分子式: C₂₂H₂₀FN₃O₅
• 分子量: 425.41
• CAS 登录号: 168828-89-5
• 分子行输入简码SMILES: C1COCCN1C2=C(C=C(C=C2)N3C[C@@H](OC3=O)CN4C(=O)C5=CC=CC=C5C4=O)F

物理化学性质

• 密度: 1.44

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08;GHS09 危险
• 危害标签: H302-H319-H372-H410
• 防护标签: P501-P273-P260-P270-P264-P280-P391-P314-P337+P313-P305+P351+P338-P301+P312+P330

发现和应用

(S)-N-[[3-[3-氟-4-(4-吗啉基)苯基]-2-氧代-5-恶唑烷基]甲基]邻苯二甲酰亚胺是一种化学复杂的化合物，属于恶唑烷酮类。这种物质因其结构而具有在抗菌治疗中的潜在应用价值，其设计旨在最大限度地提高对抗耐药菌株的疗效。

这种化合物的发现代表着一种努力来增强恶唑烷酮的药理学特性，恶唑烷酮是一类以抑制细菌蛋白质合成的能力而闻名的抗生素。恶唑烷酮，如利奈唑胺，已成功用于治疗革兰氏阳性菌引起的感染，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 和耐万古霉素肠球菌 (VRE)。 (S)-N-[[3-[3-氟-4-(4-吗啉基)苯基]-2-氧代-5-恶唑烷基]甲基]邻苯二甲酰亚胺的设计基于这一框架，通过加入额外的功能基团来增强其抗菌活性和稳定性。

该化合物的特点是邻苯二甲酰亚胺基团与恶唑烷酮环相连，这对其生物活性至关重要。恶唑烷酮环以其与细菌核糖体结合的能力而闻名，从而抑制蛋白质合成。邻苯二甲酰亚胺部分的存在可能会影响化合物的结合亲和力和代谢稳定性，邻苯二甲酰亚胺部分是一个含有两个羰基的五元环。这种添加有望增强分子的整体功效，并可能增强其活性范围。

苯环上的氟和吗啉取代对改善分子的药代动力学特性具有重要意义。氟原子通常用于药物设计，以提高代谢稳定性和结合亲和力。吗啉基团以其增强溶解度的特性而闻名，它有助于化合物更有效地穿透生物膜，提高其生物利用度。

恶唑烷酮环的构型（以 (S) 前缀表示）表示化合物的立体化学，这对其与细菌核糖体的相互作用至关重要。恶唑烷酮的立体化学在确定其抗菌活性方面起着至关重要的作用，因为即使是微小的变化也会影响分子与靶标结合的能力。

(S)-N-[[3-[3-氟-4-(4-吗啉基)苯基]-2-氧代-5-恶唑烷基]甲基]邻苯二甲酰亚胺的应用主要集中在其作为抗生素的潜力上。分子结构的增强表明它可以有效对抗一系列细菌病原体，特别是那些对现有治疗有耐药性的细菌病原体。它的开发是通过设计具有改进性能的新型化合物来应对抗生素耐药性挑战的更广泛努力的一部分。

除了抗菌应用外，该化合物还可作为制药行业进一步开发药物的宝贵工具。恶唑烷酮框架用途广泛，可以进行修改以创建针对不同生物过程的新药，使其成为抗生素以外研究的有希望的候选药物。

参考文献

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