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9-羟基芴
[CAS# 1689-64-1]

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基本信息
产品分类有机原料 >> 杂环化合物 >> 含芴化合物
产品名称9-羟基芴
英文名9-Hydroxyfluorene
别名9H-Fluoren-9-ol
分子结构CAS # 1689-64-1, 9-Hydroxyfluorene
分子式C13H10O
分子量182.22
蛋白质序列v
CAS 登录号1689-64-1
EC 号码216-879-0
分子行输入简码
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C(C3=CC=CC=C32)O
物理化学性质
密度1.3±0.1 g/cm3 计算值*
熔点153 - 154 °C (实验值)
沸点367.5±11.0 °C 760 mmHg (计算值)*
闪点131.3±11.5 °C (计算值)*
折射率1.687 (计算值)*
*使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.
安全数据
危险品标志symbol symbol   GHS07;GHS09 警告  说明
危害标签H302-H315-H319-H332-H335-H400-H410-H411  说明
防护标签P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501  说明
危害分类
up    说明
危害分类类别码危害标签
对水生环境长期有害Aquatic Chronic2H411
皮肤刺激Skin Irrit.2H315
特定目标器官毒性—单次接触STOT SE3H335
眼刺激Eye Irrit.2AH319
急性毒性Acute Tox.4H332
急性毒性Acute Tox.4H302
SDS化学品安全技术说明书参考文本
up 发现和应用
9-羟基芴是一种属于羟基多环芳烃类的有机化合物,具体来说是芴的羟基化衍生物。芴本身是一种三环芳烃,由两个苯环稠合在五元环戊烷环的两侧组成。在9位引入羟基可生成9-羟基芴,从而显著改变其化学和物理性质。

9-羟基芴的发现可以追溯到对芴在生物和环境系统中代谢途径的研究。9位羟基化是芴在生物体内暴露于微生物降解或酶促作用时发生的主要代谢转化之一。这种羟基化形式通常被认为是芴生物降解的中间体或最终代谢物,有助于芴的解毒和消除。

9-羟基芴在分析化学中已被用作环境研究中的标准或标记化合物。它可以作为土壤和水样中芴污染及其后续生物降解的指标。研究人员监测9-羟基芴的含量,以评估生物修复措施的有效性和多环芳烃的环境命运。

在合成有机化学中,9-羟基芴被用作制备各种芴基化合物的前体或中间体。9位上的羟基为进一步的化学改性(例如酯化、醚化或形成其他衍生物)提供了反应位点。这些改性芴化合物因其独特的光物理和结构特性,在有机电子材料、染料和药物的生产中具有应用。

尽管9-羟基芴与代谢和合成化学密切相关,但其本身在直接药理学或工业应用方面的研究较少。大多数研究集中在芴化学和环境科学的更广泛背景下研究其作用。

参考文献

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Zhen H, Jia Y, Zhu B, Hu F, Cheng H, Lu M, Li H, Gu Y, Hou Y, Yu X, Zhang F, Shang M, Wang S, Tao F, Jiang M (2025) Associations of polycyclic aromatic hydrocarbons exposure with perinatal anxiety symptoms. BMC Public Health [volume not specified] [pages not specified] DOI: 10.1186/s12889?025?22424?w
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