1-溴-2,6-二甲氧基苯
[CAS# 16932-45-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物
• 产品名称: 1-溴-2,6-二甲氧基苯
• 英文名: 1-Bromo-2,6-dimethoxybenzene
• 别名: 2-Bromo-1,3-dimethoxybenzene; 2,6-Dimethoxybromobenzene; 2-Bromo-3-methoxyanisole
• 分子式: C₈H₉BrO₂
• 分子量: 217.06
• CAS 登录号: 16932-45-9
• EC 号码: 679-556-7
• 分子行输入简码SMILES: COC1=C(C(=CC=C1)OC)Br

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 92-94 °C (实验值)
• 折射率: 1.528, 计算值^*
• 沸点: 250.0±20.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 106.0±17.3 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

1-溴-2,6-二甲氧基苯是一种芳香族有机化合物，含有一个溴原子和两个连接到苯环上的甲氧基 (-OCH3)。该化合物被归类为卤代甲氧基苯，用于各种有机合成领域，包括为制药、农用化学品和材料科学应用制备更复杂的化学结构。1-溴-2,6-二甲氧基苯的发现与卤代芳香族化合物的更广泛研究有关，这些化合物因其在合成化学中的多种反应性和用途而受到广泛研究。

1-溴-2,6-二甲氧基苯的合成通常涉及在受控条件下对 2,6-二甲氧基苯酚或类似前体进行溴化，其中溴选择性地取代苯环 1 位上的氢原子。这种卤化方法允许选择性地对芳香族系统进行功能化，从而为进一步的转化创造一种多功能中间体。

1-溴-2,6-二甲氧基苯的主要应用是有机合成，它是制备更复杂分子的基石。其关键作用之一是合成生物活性化合物，特别是用于药物化学的化合物。苯环上的甲氧基提供电子供体特性，影响分子的反应性，使其适用于各种取代反应，例如亲核芳香取代和钯催化偶联反应。

在药物化学中，1-溴-2,6-二甲氧基苯已用于开发具有潜在治疗活性的化合物。其功能化结构使其可以作为针对特定生物途径的分子设计的前体。例如，它已用于合成药物中间体，例如具有抗癌和抗菌特性的药物中间体。芳环上甲氧基的存在可以增强某些药物的溶解度和生物利用度，从而有助于提高其治疗潜力。

除了药用用途外，1-溴-2,6-二甲氧基苯在农用化学品生产中也具有重要价值。它能够参与各种反应，因此成为合成杀虫剂和除草剂的有用中间体。该分子的卤化结构有利于提高农用化学品的稳定性和活性，特别是在需要针对特定??害虫或植物疾病的应用中。

1-溴-2,6-二甲氧基苯的另一个重要应用领域是材料科学，特别是在有机半导体和导电聚合物的合成中。甲氧基提供灵活性并调节化合物的电子特性，这可用于开发有机电子设备，包括有机发光二极管 (OLED) 和有机太阳能电池。这种化合物在形成不同类型的功能化衍生物方面的多功能性扩大了其在创造用于电子和光电应用的先进材料方面的潜在用途。

尽管 1-溴-2,6-二甲氧基苯的应用前景广阔，但其使用并非没有挑战。与许多卤代芳族化合物一样，必须考虑环境和安全问题，特别是在废品的合成和处理方面。含溴化合物的毒性及其潜在的环境影响需要在工业应用中小心处理并采取适当的监管措施。

总之，1-溴-2,6-二甲氧基苯是合成有机化学中的重要化合物，在制药、农用化学品和材料科学行业中具有重要应用。其结构结合了卤化和甲氧基官能化，使其成为开发生物活性化合物、农用化学品和先进材料的多功能中间体。正在进行的研究继续探索这种化合物的新用途和改性，进一步扩大其潜在应用。

参考文献

2007 Synthesis of Biaryls. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-031-00095

2016 Using Palladium Catalysts. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-223-00091

2016 Catalysis by Palladium-N-Heterocyclic Carbene Species. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-223-00047