2-溴-9,9'-螺二芴
[CAS# 171408-76-7]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 有机发光二极管材料中间体
• 产品名称: 2-溴-9,9'-螺二芴
• 英文名: 2-Bromo-9,9'-spirobifluorene
• 分子式: C₂₅H₁₅Br
• 分子量: 395.29
• CAS 登录号: 171408-76-7
• EC 号码: 605-609-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C3=C(C24C5=CC=CC=C5C6=CC=CC=C46)C=C(C=C3)Br

物理化学性质

• 熔点: 184 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

发现和应用

2-溴-9,9'-螺二芴是有机电子和材料科学领域的重要化合物，因其独特的分子结构和在先进光电器件开发中的应用而受到认可。2-溴-9,9'-螺二芴的发现可以追溯到对螺二芴衍生物的研究，该衍生物的特点是具有螺旋连接的芴核心，可提供刚性的三维结构。在芴环的 2 位引入溴原子可增强化合物的反应性，使其成为合成更复杂有机分子的宝贵构建块。

2-溴-9,9'-螺二芴的合成通常涉及 9,9'-螺二芴的溴化，该过程在受控条件下进行，以确保在 2 位进行选择性取代。这种选择性溴化对于保持螺二芴核心的结构完整性至关重要，同时引入可参与各种偶联反应的反应位点。所得化合物兼具刚性和反应性，可作为有机半导体、发光材料和其他先进材料合成的重要中间体。

2-溴-9,9'-螺二芴的主要应用之一是开发有机发光二极管 (OLED)。螺二芴核心具有出色的热稳定性和形态稳定性，这对于 OLED 器件的长期性能至关重要。此外，溴原子的存在允许通过交叉偶联反应进一步功能化，从而引入可以调节材料电子特性的各种功能组。这种多功能性使 2-溴-9,9'-螺二芴成为设计高效、稳定的 OLED 材料的关键成分。

在有机光伏 (OPV) 领域，2-溴-9,9'-螺二芴用作合成供体和受体材料的前体，这些材料构成了这些器件的活性层。刚性螺二芴结构确保所得材料具有明确、稳定的形态，这对于 OPV 中的高效电荷传输和光吸收至关重要。通过精确控制活性材料的分子结构，2-溴-9,9'-螺二芴有助于开发具有更高效率和耐久性的高性能太阳能电池。

该化合物还用于合成有机半导体，用于有机场效应晶体管 (OFET)。螺二芴衍生物独特的三维结构提供了良好的载流子迁移率和稳定性，这对于 OFET 的运行至关重要。2-溴-9,9'-螺二芴中的溴原子有助于引入可以调节半导体电子特性的额外功能组，从而可以对器件性能进行微调。这种适应性使该化合物成为开发柔性和可穿戴电子设备的宝贵工具。

除了光电子学，2-溴-9,9'-螺二芴还在材料科学中用于开发新型聚合物和共聚物。其刚性结构和活性溴位点能够形成具有理想机械和热性能的高度交联、稳定的聚合物。这些材料在涂料、粘合剂和高性能塑料等领域具有潜在应用，这些领域的耐久性和对环境因素的抵抗力很重要。

对 2-溴-9,9'-螺二芴的研究继续扩大其潜在应用，特别是在开发用于新兴技术的新材料方面。该化合物易于修改并结合到更大的分子框架中，确保了其在有机电子、材料科学等领域的持续相关性。随着对具有特定电子和机械性能的先进材料的需求不断增长，2-溴-9,9'-螺二芴很可能仍是下一代材料设计和合成的基石。

参考文献

2019. Hole-transporting material based on spirobifluorene unit with perfect amorphous and high stability for efficient OLEDs. Journal of Materials Science: Materials in Electronics.
DOI: 10.1007/s10854-019-01493-9