(1R,3R)-1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸甲酯
[CAS# 171596-41-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吲哚化合物
• 产品名称: (1R,3R)-1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸甲酯
• 英文名: Methyl (1R,3R)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 分子式: C₂₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 350.37
• CAS 登录号: 171596-41-1
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)[C@H]1CC2=C([C@H](N1)C3=CC4=C(C=C3)OCO4)NC5=CC=CC=C25

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (7.4E^-3 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.359±0.06 g/cm (20 °C, 760 Torr)³ 计算值^*
• 熔点: 154-156 º°C (实验值)^**
• 沸点: 531.0±50.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 274.9±30.1 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.664 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2017 ACD/Labs)

^** Xiao, Sen

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313

发现和应用

(1R,3R)-1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸甲酯是一种合成有机化合物，其特征是稠合杂环结构，兼具吡啶并吲哚核心和苯并二氧杂环戊烯部分的特征。其分子结构包括一个连接在四氢吡啶并吲哚环系3位的甲酯官能团，并在1R和3R手性中心处具有特定的立体化学结构。鉴于吲哚和苯并二氧杂环戊烯骨架的生物学相关性，该化合物属于一类因其潜在药理和生化活性而备受研究的分子。

该化合物的核心结构，即吡啶并[3,4-b]吲哚骨架，是一个由吡啶环和吲哚部分组成的稠合杂环。该双环体系属于一类生物碱及其合成类似物，这些生物碱及其类似物以其多种生物学效应而闻名，包括神经活性、抗癌特性和酶调节。四氢修饰的存在表明环体系部分饱和，这可能会影响分子的构象灵活性及其与生物靶标的相互作用。

连接在该核心上的是1,3-苯并二氧杂环戊烯取代基，这是一个双环芳环体系，包含一个连接苯环上两个相邻氧原子的亚甲二氧桥。苯并二氧杂环戊烯单元存在于各种天然产物和合成化合物中，通常赋予其抗氧化、抗肿瘤或酶抑制活性。它们被掺入杂环骨架中，增强了分子的结构复杂性和潜在的功能多样性。

3位的甲酯基团既可作为合成修饰的化学手柄，也可作为影响分子物理化学性质（例如极性、溶解度和代谢稳定性）的功能基团。酯类也被称为前体药物结构单元，其酶水解可在生物系统中释放活性酸形式，从而调节药代动力学特征。

1R 和 3R 中心的立体化学构型对此类分子的生物活性至关重要，因为它会影响三维形状、结合亲和力以及与酶、受体或核酸等生物大分子的特异性。立体化学也会影响化合物的代谢和毒性，因此需要在合成和表征过程中进行精确控制。

(1R,3R)-1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸甲酯的合成通常涉及以取代的吲哚或吡啶衍生物为原料的多步有机反应。关键合成策略包括闭环反应形成稠合吡啶并吲哚体系，通过芳族取代或偶联反应引入苯并二氧杂环戊烯环，以及通过酯化步骤引入羧酸甲酯基团。采用对映选择性合成或拆分方法可获得特定的立体化学异构体。

该化合物及其相关衍生物已在药物化学研究中被研究，因其具有作为中枢神经系统药物、抗癌药物或酶抑制剂的潜力。已知吡啶并吲哚骨架可与多种生物靶点相互作用，包括单胺氧化酶、神经递质受体和DNA插入位点，从而可能转化为抗抑郁、抗焦虑或抗增殖等药理作用。苯并二氧杂环戊烯部分可能通过额外的相互作用或调节氧化还原状态来增强这些作用。

该化合物的物理化学表征包括核磁共振 (NMR) 光谱、质谱、红外光谱和 X 射线晶体学等技术，这些技术确认了该化合物的分子结构、立体化学和纯度。这些数据支持进一步的生物学评估和制剂开发。

由于存在多个官能团和复杂的稠环体系，(1R,3R)-1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸甲酯表现出独特的溶解度特征，通常在甲醇、乙醇和二甲基亚砜 (DMSO) 等有机溶剂中具有中等溶解度，这有利于其在各种体外试验中的应用。

毒理学和药代动力学研究对于确定该化合物的安全性和代谢命运至关重要。鉴于其核心结构相关的生物活性，必须评估该化合物的潜在脱靶效应、代谢稳定性和生物利用度，以评估其作为候选药物或生化工具的适用性。

综上所述，(1R,3R)-1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸甲酯是一种立体化学定义的杂环酯，含有生物相关的吡啶并吲哚和苯并二氧杂环戊烯单元。其合成的便捷性、结构复杂性和潜在的生物活性使其成为药物化学和药理学研究中的宝贵化合物。后续研究旨在探索其与生物靶点的相互作用，并评估其在治疗开发中的潜在应用。

参考文献

2004. Tadalafil. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-20-0004