(R)-(+)-2-羟基丙酸甲酯
[CAS# 17392-83-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 甲酯类化合物
• 产品名称: (R)-(+)-2-羟基丙酸甲酯
• 英文名: Methyl (R)-(+)-lactate
• 别名: methyl (2R)-2-hydroxypropanoate
• 分子式: C₄H₈O₃
• 分子量: 104.10
• CAS 登录号: 17392-83-5
• EC 号码: 241-420-6
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H](C(=O)OC)O

物理化学性质

• 密度: 1.09
• 沸点: 144-145 °C
• 折射率: 1.412-1.414
• 闪点: 49 °C
• 比旋光度: 8.5 ° (c=neat)
• 水溶性: 可混溶, hydrolyses

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 警告
• 危害标签: H226-H335-H319
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264+P265-P271-P280-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P337+P317-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

• 危险品运输编号: UN 3272

发现和应用

甲基 (R)-(+)-乳酸是一种手性酯，化学式为 C4H8O3，是一种具有重要工业和研究意义的化合物。这种物质以其宜人的水果气味和高溶解度而闻名，具有广泛的应用范围，特别是在制药、农用化学品以及香精香料行业领域。

甲基 (R)-(+)-乳酸的发现和合成可以追溯到 20 世纪初立体化学和有机合成方法的进步。随着科学家开始了解手性在生化过程中的重要性，他们寻求有效的方法来生产对映体纯的化合物。甲基 (R)-(+)-乳酸衍生自 (R)-乳酸酯化，由于其手性纯度和功能多功能性而成为一种有价值的化合物。

甲基 (R)-(+)-乳酸的主要应用之一是制药行业。它作为手性结构单元的作用使其成为合成各种活性药物成分 (API) 不可或缺的一部分。许多药物需要特定的对映体才能发挥其生物活性，而甲基 (R)-(+)-乳酸为生产这些对映体纯化合物提供了可靠的起始材料。例如，它用于合成抗炎药、抗生素和心血管药物。甲基 (R)-(+)-乳酸的对映体纯度确保了所得药物具有所需的功效并减少了副作用。

在农用化学品领域，甲基 (R)-(+)-乳酸可用作合成除草剂和杀虫剂的前体。这些化合物的手性通常在其有效性和环境影响中起着至关重要的作用。使用甲基 (R)-(+)-乳酸作为手性起始材料可以开发出不仅效率更高而且对非目标生物和环境危害更小的农用化学品。

香精香料行业也受益于甲基 (R)-(+)-乳酸的独特性质。其宜人的果香使其成为各种香精香料配方中的理想成分。它通常用于香水的生产，赋予香水清新、甜美的气息。此外，它还用于食品调味，以增强糖果、饮料和烘焙食品等产品的水果风味。甲基 (R)-(+)-乳酸在水和有机溶剂中的高溶解度进一步增加了其在这些应用中的多功能性。

甲基 (R)-(+)-乳酸的另一个值得注意的应用是在绿色化学领域。随着工业向更可持续的实践发展，对环保溶剂和中间体的需求也在增加。甲基 (R)-(+)-乳酸可生物降解，且来源于玉米或甘蔗等可再生资源，非常适合这种模式。它可用作各种化学反应中的溶剂，为传统的石油基溶剂提供更环保的替代品。

甲基 (R)-(+)-乳酸的合成通常涉及 (R)-乳酸与甲醇的酯化。催化和工艺工程方面的进步使得生产方法更加高效和有选择性，确保了较高的对映体纯度和产量。这些改进使甲基 (R)-(+)-乳酸更易于工业使用，进一步扩大了其应用范围。

参考文献

1994. Enantioselective hydrogenation of α-ketoesters over Pt/alumina modified with cinchonidine: theoretical investigation of the substrate-modifier interaction. Catalysis Letters, 27(1-2).
DOI: 10.1007/bf00811362

2024. Total Synthesis of Amycolamicin. Modern Natural Product Synthesis.
DOI: 10.1007/978-981-97-1619-7_2

1999. Synthesis of Cbz-Protected Ketomethylene Dipeptide Isosteres. Methods in Molecular Medicine, 23.
DOI: 10.1385/0-89603-517-4:103