5-溴水杨醛
[CAS# 1761-61-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香醛（含缩醛、半缩醛）
• 产品名称: 5-溴水杨醛
• 英文名: 5-Bromosalicylaldehyde
• 别名: 5-Bromo-2-hydroxybenzaldehyde
• 分子式: C₇H₅BrO₂
• 分子量: 201.02
• CAS 登录号: 1761-61-1
• EC 号码: 217-167-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1Br)C=O)O

物理化学性质

• 熔点: 103-107 °C
• 水溶性: 不溶

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

5-溴水杨醛是一种有机化合物，化学式为C7H5BrO2。它由水杨醛结构组成，溴原子位于苯环的5位。该化合物的合成方法是将溴原子引入水杨醛的芳环。通常，该反应通过亲电芳香取代进行，溴是在催化剂（通常是铁或溴化铝）存在下加入的。

5-溴水杨醛的首次合成可以追溯到有机化学的早期研究，当时研究人员专注于修饰水杨醛分子，以创建具有不同化学反应性和性质的化合物。由于溴取代，该化合物与其母体化合物水杨醛相比表现出不同的物理和化学特性。

5-溴水杨醛主要用于有机合成，并作为生产各种化学衍生物的中间体。其反应性由于芳香环5位溴原子的吸电子效应而增强，使其成为合成更复杂分子的有用结构单元。例如，5-溴水杨醛可用于制备金属配合物，尤其是与铜和铁等金属配位的配合物。这些配合物常用于催化和材料科学领域。

该化合物还在各种药物中间体的合成中发挥作用。水杨醛衍生物因其生物活性而备受关注，尤其是在抗炎、抗氧化和抗菌药物的开发中。在水杨醛分子中引入溴原子可以调节其生物活性，使5-溴水杨醛成为药物化学中的重要中间体。

除了药物应用外，5-溴水杨醛还用于合成各种功能化芳香族化合物。芳环上的溴原子使其成为亲核取代反应的良好候选物，它可以与胺、醇或硫醇等亲核试剂发生反应。这种反应性的多样性使其在合成化学中具有重要意义，尤其是在合成具有特定性质的定制分子方面。

该化合物在荧光材料的开发中也备受关注。5-溴水杨醛可用作荧光染料和传感器合成的前体，这些染料和传感器在分析化学中用于检测特定离子或分子具有重要价值。这些应用得益于溴原子和醛基引入的电子特性，这些特性可以进一步调控以增强所得材料的荧光强度。

总而言之，5-溴水杨醛是一种用途广泛且在合成有机化学中极具价值的化合物。其主要应用领域是金属配合物、药物中间体、功能化芳香化合物和荧光材料的合成。它的发现和使用在文献中已有详细记载，其特性使其成为化学各个领域中有用的试剂。

参考文献

1979. New dioxouranium(VI) complexes with tridentate dibasic Schiff bases containing ONO donor sets. Transition Metal Chemistry, 4(3).
DOI: 10.1007/bf00619063

2023. Synthesis, Crystal Structure and Anticancer Studies of Cubane-Type Ni(II) Complex Derived from 5-bromosalicylaldehyde-2-aminophenol Schiff Base. Journal of Cluster Science, 34(6).
DOI: 10.1007/s10876-023-02457-0

2024. Synthesis, Antimicrobial, and DNA-Binding Evaluation of Novel Schiff Bases Containing Tetrazole Moiety And Their Ni(II) and Pt(II) Complexes. Pharmaceutical Chemistry Journal, 57(10).
DOI: 10.1007/s11094-024-03056-7