3-二氟甲基-1-甲基吡唑-4-羧酸
[CAS# 176969-34-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 羧酸类
• 产品名称: 3-二氟甲基-1-甲基吡唑-4-羧酸
• 英文名: 3-Difluoromethyl-1-methylpyrazole-4-carboxylic acid
• 别名: 3-Difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxylic acid; 3-Difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 分子式: C₆H₆F₂N₂O₂
• 分子量: 176.12
• CAS 登录号: 176969-34-9
• EC 号码: 700-093-4
• 分子行输入简码SMILES: CN1C=C(C(=N1)C(F)F)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.534, 计算值^*
• 沸点: 315.9±42.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 144.9±27.9 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P280-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

3-二氟甲基-1-甲基吡唑-4-羧酸 (C₆H₆F₂N₂O₂) 是一种氟化杂环羧酸，已被研究用于有机合成、药物和农用化学品。分子结构由 3 位被二氟甲基 (-CF₂H) 基团取代的吡唑环、1 位被甲基 (-CH₃) 基团取代的吡唑环和 4 位被羧基 (-COOH) 官能团取代的吡唑环组成。这些取代基决定了其物理化学性质，包括酸性、氢键潜力和代谢稳定性。

3-二氟甲基-1-甲基吡唑-4-羧酸的合成遵循涉及氟化前体的既定合成路线。二氟甲基的引入通常依赖于氟化试剂，例如二乙氨基三氟化硫 (DAST) 或相关的选择性氟化剂。羧化步骤可以通过金属介导的羧化反应或氧化途径实现，具体取决于所使用的前体。

该化合物因其在药物研究中的潜在作用而受到研究。二氟甲基部分的存在增强了其亲脂性和代谢抗性，这些特性通常是药物设计中所需要的。吡唑核心是药物化学中公认的支架，有助于酶抑制和受体结合相互作用中的生物活性。氟化吡唑衍生物已被探索作为抗炎、抗病毒和杀菌剂开发的候选物。

在农用化学应用中，含吡唑的结构通常被掺入除草剂、杀菌剂和杀虫剂中。氟化取代基可通过影响分子与靶蛋白的相互作用和提高化合物在农业环境中的持久性来调节生物活性。一些结构相关的氟化吡唑已被报道用于作物保护剂的开发。

由于其功能团，3-二氟甲基-1-甲基吡唑-4-羧酸在有机合成中表现出多种反应性。羧基允许通过酯化、酰胺化或脱羧反应进一步衍生化，从而能够产生更复杂的分子。二氟甲基还可以作为羟基或硫醇基团的生物电子等排体，改变目标化合物的电子和立体性质。

3-二氟甲基-1-甲基吡唑-4-羧酸的处理和储存需要对氟化有机酸采取标准预防措施。应将其保存在密封容器中，并在受控的温度和湿度条件下防止降解。在实验室或工业环境中处理该物质时，应采取适当的防护措施，包括戴手套和通风。

氟化杂环在现代化学中的作用确保了人们对 3-二氟甲基-1-甲基吡唑-4-羧酸等化合物的持续兴趣。其明确的结构特征和反应性使其在合成、制药和农用化学品应用中具有重要意义。

参考文献

2019. New relevant pesticide transformation products in groundwater detected using target and suspect screening for agricultural and urban micropollutants with LC-HRMS. Water Research, 165.
DOI: 10.1016/j.watres.2019.114972

2017. Synthesis of fungicidally active succinate dehydrogenase inhibitors with novel difluoromethylated heterocyclic acid moieties. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly, 149(2).
DOI: 10.1007/s00706-017-2101-y