1,3,6-己烷三甲腈
[CAS# 1772-25-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 腈类化合物
• 产品名称: 1,3,6-己烷三甲腈
• 英文名: 1,3,6-Hexanetricarbonitrile
• 别名: Hexane-1,3,6-tricarbonitrile
• 分子式: C₉H₁₁N₃
• 分子量: 161.2
• CAS 登录号: 1772-25-4
• EC 号码: 217-199-7
• 分子行输入简码SMILES: C(CC#N)CC(CCC#N)C#N

物理化学性质

• 溶解度: 2.115e+004 mg/L (25 °C 水)
• 密度: 1.0±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.463, 计算值^*
• 熔点: 91.23 °C
• 沸点: 339.29 °C, 441.0±30.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 229.5±18.5 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06 危险
• 危害标签: H227-H301+H311+H331-H315-H319
• 防护标签: P210-P261-P264-P270-P271-P280-P301+P310+P330-P302+P352+P312+P361+P364-P304+P340+P311-P305+P351+P338+P337+P313-P370+P378-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H331

发现和应用

1,3,6-己烷三腈，化学式为 C6H3N3，是一种含有三个腈基 (-C≡N) 的有机化合物，这些腈基连接在己烷主链上。该化合物可通过多种化学方法合成，通常包括将合适的己烷衍生物与氰基或其他腈生成试剂反应。分子中三个腈基的存在使其成为有机化学领域中一种有价值的化合物，因为它能够参与一系列反应，例如亲核取代和环化。

1,3,6-己烷三腈的发现归功于腈化学领域的早期研究，当时研究人员正在探索合成具有多个腈基的复杂分子的方法。其合成和性质的研究旨在拓展腈化学的多功能性，尤其是在聚合物化学、材料科学以及各种化学中间体的合成中的应用。

1,3,6-己烷三腈的主要应用之一是在聚合物化学领域。它可用作聚氨酯、聚酰胺和其他聚合物材料合成的单体或结构单元。分子中的腈基具有反应活性，可用于聚合反应或现有聚合物的改性。这使得该化合物成为生产具有增强耐化学性、热稳定性和机械性能的特种材料的有用中间体。

除了在聚合物化学中的作用外，1,3,6-己烷三腈还用于合成各种在工业和制药领域都备受关注的有机化合物。该分子中的腈基可以与各种亲核试剂（例如醇、胺或硫醇）发生亲核取代反应，从而形成各种功能化化合物。这些功能化衍生物随后可用于合成药物、农用化学品和其他生物活性分子。

该化合物也可用作合成配位化学络合物配体的前体。腈基具有强极性，可与金属离子配位，从而形成在催化、传感器技术和材料科学领域具有潜在应用的金属配合物。这些配合物可根据金属中心周围的配位环境表现出独特的性质，而配位环境受腈基的影响。

此外，1,3,6-己烷三腈已在有机催化领域得到应用，可用作各种化学反应的催化剂或助催化剂。腈基的存在可以增强某些分子的反应性，使其适用于催化杂环化合物的合成、聚合反应以及其他精细化工生产过程。

总而言之，1,3,6-己烷三腈是合成化学中的重要化合物，具有广泛的应用前景。其主要用途包括聚合物化学、有机合成、配位化学和催化。该化合物的特性，尤其是其腈基官能团，使其成为构建材料和分子的多功能基础原料，具有广泛的工业和制药应用前景。其发现和应用的详尽历史记载，证实了其在这些研究和工业领域的价值。

参考文献

1987. Selectivity characteristics of the electrohydrodimerization of acrylonitrile. Journal of Applied Electrochemistry, 17(2).
DOI: 10.1007/bf01023299

2022. Stable cycling of practical high-voltage LiCoO2 pouch cell via electrolyte modification. Nano Research, 16(2).
DOI: 10.1007/s12274-022-4955-5

2024. Boosting High-Voltage Practical Lithium Metal Batteries with Tailored Additives. Nano-Micro Letters, 16(1).
DOI: 10.1007/s40820-024-01479-1