咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙酸
[CAS# 17745-04-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 产品名称: 咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙酸
• 英文名: Imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylacetic acid
• 别名: 2-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylacetic acid
• 分子式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.17
• CAS 登录号: 17745-04-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=NC=C(N2C=C1)CC(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.651, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基乙酸是一种有机化合物，既具有咪唑并[1,2-a]吡啶环系统，又具有乙酸部分。这种结构赋予了它独特的性质，使其在一系列化学和制药应用中具有重要价值。咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基乙酸的发现与杂环化合物的探索密切相关，特别是那些含有稠合芳香族体系的化合物，它们以其多样化的生物活性和反应性而闻名。

咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基乙酸可以通过多种方法合成，其中常见的方法是对咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物进行官能化。这些衍生物通常通过亲核取代反应获得，其中咪唑并[1,2-a]吡啶核心被乙酸基团选择性地修饰。这种合成可以精确控制功能基团的定位，确保最终化合物具有所需的反应性和特性。

咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基乙酸的化学结构使其处于两个重要化学家族的交叉点：咪唑和吡啶。这些杂环基团因其在生物系统中的作用以及与多种受体和酶相互作用的能力而闻名。乙酸部分进一步增加了其反应性，使化合物能够参与各种化学转化。

咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基乙酸的主要应用之一是药物化学。含有咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的化合物已知具有广泛的生物活性，包括抗炎、抗病毒和抗癌特性。尤其是咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基乙酸，人们已研究其作为治疗各种疾病（包括癌症和神经退行性疾病）的治疗剂的潜力。结构中的乙酸基团可以提高化合物的溶解度和生物利用度，使其更适合药理学应用。

在癌症研究领域，人们已探索咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基乙酸抑制参与癌症进展的特定激酶和酶的能力。通过调节这些生物途径，咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基乙酸等化合物可能有助于减缓或阻止肿瘤生长。此外，该化合物与各种细胞靶标（包括参与炎症和免疫反应的酶和受体）的相互作用使其成为进一步研究自身免疫性疾病和炎症状况的候选药物。

除了药用用途外，咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基乙酸在材料科学方面也具有潜力。通过对咪唑并[1,2-a]吡啶骨架进行修饰，可以制造出具有特定电子或光学特性的功能材料。该化合物在形成衍生物方面的多功能性使其可以融入有机半导体或其他功能材料中，因此可用于开发电子设备，包括传感器和发光二极管。

尽管咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基乙酸及其衍生物的应用前景广阔，但其研究仍在进行中。关键挑战仍然是优化该化合物的药代动力学和药效学特性，以提高其在临床环境中的疗效和安全性。此外，人们正在努力了解其与各种生物系统的相互作用，以及如何利用这些相互作用实现治疗目的。

总之，咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基乙酸是一种有价值的化合物，在药物化学和材料科学中都具有巨大的潜力。其结构兼具咪唑并[1,2-a]吡啶和乙酸功能，可用于广泛的生物和化学应用。随着研究的继续，这种化合物可能有助于开发癌症、神经退行性疾病和炎症的新疗法，以及用于电子应用的先进材料。

参考文献

1969. Journal of Medicinal Chemistry. , 12(122).

2019. Synthesis of Substituted Imidazo[1,2-a]Pyridin-3-yl-Acetic Acids by Multicomponent Condensation of 2-Aminopyridines with Arylglyoxals and Meldrum’s Acid. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 55.
DOI: 10.1007/s10593-019-02432-6

2007. Novel L-Dopa and Dopamine Prodrugs Containing a 2-Phenyl-imidazopyridine Moiety. Pharmaceutical Research, 24.
DOI: 10.1007/s11095-007-9255-y