丁基三苯基溴化膦
[CAS# 1779-51-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 产品名称: 丁基三苯基溴化膦
• 英文名: Butyltriphenylphosphonium bromide
• 别名: Butyl(triphenyl)phosphonium bromide; TBP
• 分子式: C₂₂H₂₄P.Br
• 分子量: 399.31
• CAS 登录号: 1779-51-7
• EC 号码: 217-219-4
• 分子行输入简码SMILES: CCCC[P+](C1=CC=CC=C1)(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.[Br-]

物理化学性质

• 熔点: 240-243 °C (实验值)
• 水溶性: 溶解

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H301-H302-H311-H312-H315-H319-H330-H335-H412
• 防护标签: P260-P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P284-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P317-P319-P320-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411

发现和应用

丁基三苯基溴化膦 (C6H5)3P(C4H9)Br 是一种季膦盐，由三苯基膦与丁基溴反应合成。它由一个与三苯基膦阳离子相连的丁基和一个平衡电荷的溴阴离子组成。这种化合物是有机化学中的一种有用试剂，特别是在涉及膦盐的反应中。

丁基三苯基溴化膦广泛用于合成有机化学，尤其是用于制备膦叶立德。这些叶立德是高反应性的中间体，通常用于维蒂希反应等反应中，它们与羰基化合物（如醛或酮）反应形成烯烃。维蒂希反应是合成烯烃的重要方法，它依赖于膦叶立德促进碳碳双键形成的能力。通过这种方法合成的烯烃是生产药物、农用化学品和精细化学品的宝贵中间体。

除了在 Wittig 反应中的作用外，丁基三苯基溴化膦还用于涉及磷叶立德的其他合成工艺。该化合物也是制备其他可参与各种化学转化的磷衍生物的重要中间体。这些衍生物可用于催化、有机金属化学和聚合物化学等领域。

丁基三苯基溴化膦的反应性和多功能性使其成为有机合成中的重要试剂。它的用途不仅限于学术研究，还可用于工业应用，特别是在特种化学品和中间体的制造中。

总之，丁基三苯基溴化膦是一种有价值且广泛使用的有机化学化合物。它在磷叶立德的合成中的作用，以及它在维蒂希反应等反应中的应用，使它成为制备烯烃和其他重要化学中间体的重要试剂。

参考文献

2023. Efficiency of mitochondrial uncoupling by modified butyltriphenylphosphonium cations and fatty acids correlates with lipophilicity of cations: Protonophoric vs leakage mechanisms. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biomembranes, 1865(10).
DOI: 10.1016/j.bbamem.2023.184183

2022. Membrane Permeability of Modified Butyltriphenylphosphonium Cations. The Journal of Physical Chemistry B, 126(1).
DOI: 10.1021/acs.jpcb.1c08135

2023. Novel triphenylphosphonium amphiphilic conjugates of glycerolipid type: synthesis, cytotoxic and antibacterial activity, and targeted cancer cell delivery. RSC Medicinal Chemistry, 14(3).
DOI: 10.1039/D2MD00363E