4,6-二氯-2-甲基嘧啶
[CAS# 1780-26-3]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 甲基嘧啶
• 产品名称: 4,6-二氯-2-甲基嘧啶
• 英文名: 4,6-Dichloro-2-methylpyrimidine
• 分子式: C₅H₄Cl₂N₂
• 分子量: 163.00
• CAS 登录号: 1780-26-3
• EC 号码: 605-815-0
• 分子行输入简码SMILES: CC1=NC(=CC(=N1)Cl)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 41.5-45.5 °C (实验值)
• 折射率: 1.551, 计算值^*
• 沸点: 210.8±20.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 101.1±7.4 °C, 计算值^*, 97 °C (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS09 危险
• 危害标签: H302-H314-H317-H411
• 防护标签: P260-P261-P264-P270-P272-P273-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P330-P333+P317-P362+P364-P363-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

• 危险品运输编号: UN 3261

发现和应用

4,6-二氯-2-甲基嘧啶是一种重要的有机化合物，其嘧啶环上既有氯原子，又有甲基。嘧啶衍生物（例如 4,6-二氯-2-甲基嘧啶）具有多种化学性质，在药物化学、农用化学品和材料科学领域具有广泛的应用。该化合物因其反应性和与嘧啶衍生物相关的生物活性而特别受关注。

4,6-二氯-2-甲基嘧啶的发现是 20 世纪初开始的嘧啶化学持续探索的一部分。嘧啶是由六元环组成的芳香杂环化合物，在 1、3 和 5 位置含有氮原子。人们已经合成了各种嘧啶衍生物，它们的多种生物活性引起了人们对其应用的兴趣。 4,6-二氯-2-甲基嘧啶是通过 2-甲基嘧啶的卤化反应合成的，其中在嘧啶环的 4 和 6 位引入氯原子。

4,6-二氯-2-甲基嘧啶主要用于合成药物化合物，尤其是抗病毒和抗癌药物的开发。嘧啶环 4 和 6 位的氯原子增强了其与各种生物靶标相互作用的能力。例如，这种化合物被用作合成更复杂分子的构建块，这些分子可以抑制参与疾病过程的酶的活性。特别是，嘧啶衍生物因其抑制 DNA 和 RNA 合成的能力而闻名，这使得它们在治疗癌症和病毒感染方面很有价值。

4,6-二氯-2-甲基嘧啶被研究的关键治疗领域之一是抗病毒药物开发。已发现嘧啶衍生物（包括 4,6-二氯-2-甲基嘧啶）可通过抑制病毒聚合酶来干扰病毒复制。这一作用使它们成为治疗 HIV、肝炎和单纯疱疹病毒等感染的潜在候选药物。4,6-二氯-2-甲基嘧啶破坏病毒过程的能力对于设计针对病毒生命周期特定阶段的新型抗病毒药物非常有益。

除了药物应用外，4,6-二氯-2-甲基嘧啶还可用于农用化学品领域。它用于合成针对特定植物酶或过程的除草剂和杀虫剂。化合物中氯原子的存在增强了其作为除草剂的稳定性和效力，使其能够有效控制农业环境中有害植被的生长。通过修改甲基或引入其他功能组，可以根据作物保护中的特定应用调整化合物的性质。

此外，4,6-二氯-2-甲基嘧啶的化学反应性使其成为有机合成中的有用中间体。它是合成各种嘧啶基分子的关键前体，这些分子在材料科学中具有应用，包括有机半导体和发光二极管 (LED) 的开发。嘧啶衍生物也因其形成导电膜和半导体聚合物的能力而被探索用于电子设备中的潜在用途。

尽管 4,6-二氯-2-甲基嘧啶具有广阔的应用前景，但它在药物开发和其他领域的潜力仍需要继续研究。其应用的挑战之一是优化其药代动力学和药效学特性，以确保其有效性和安全性。研究人员继续探索提高嘧啶基化合物的生物利用度和选择性的方法，这可能导致开发更有效的药物和农用化学品。

总之，4,6-二氯-2-甲基嘧啶是一种多功能化合物，在制药和农用化学品行业具有重要应用。它的反应性、生物活性以及作为更复杂分子的构建块的实用性使其成为药物发现的宝贵工具，特别是用于抗病毒和抗癌疗法。随着研究的进展，这种化合物有望为各种疾病的新疗法的开发以及农业和材料科学领域的技术进步做出贡献。

参考文献

2023. Chrysin based pyrimidine-piperazine hybrids: design, synthesis, in vitro antimicrobial and in silico E. coli topoisomerase II DNA gyrase efficacy. Molecular Diversity.
DOI: 10.1007/s11030-023-10663-1

2020. Substitution of Halogens by Aromatic Amines. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-116-01364

2013. Biological evaluation of 2-methylpyrimidine derivatives as active pan Bcr-Abl inhibitors. Science China Chemistry.
DOI: 10.1007/s11426-013-5011-9